Some info is shown in its original language. Translate

Chalet vacation rentals in Sierra Oeste

Find and book unique chalets on Airbnb

Top-rated chalet rentals in Sierra Oeste

Guests agree: these chalets are highly rated for location, cleanliness, and more.

%{current} / %{total}1 / 1
Top guest favorite
A private saltwater pool is framed by wooden decking and equipped with sun loungers. An umbrella provides shade beside the pool, while a light-colored house with large windows is visible in the background, surrounded by trees.
Chalet in Valdemorillo
5 out of 5 average rating, 26 reviews

Family Villa with Private Pool

¡Escápate al campo! Descanso y relax a tan solo 45 minutos de Madrid en coche. Amplia y cómoda casa situada en un entorno tranquilo con piscina privada. Ideal para unas vacaciones aptas para niños: Parque Infantil y Casita en el árbol. Ideal para invitar a amigos y familiares: barbacoa y cenas al aire libre. Destino popular para senderistas. Explora las cercanías de El Escorial y la Sierra de Guadarrama, Ávila, Segovia y San Ildefonso. Parque Acuático Aquopolis a tan solo 15 minutos en coche.

Guest favorite
A rectangular salt-water pool is surrounded by a well-maintained green lawn. Several white lounge chairs are positioned alongside the pool, facing a warm sunset sky punctuated by scattered clouds. A stone wall encloses the area, providing privacy.
Chalet in Las Ventas de Retamosa
4.91 out of 5 average rating, 131 reviews

Chalet con piscina y jardin ideal para familias

Chalet ideal para familias, a 30min. de Madrid y 30 de Toledo. Cuenta con Piscina, Jardín, Barbacoa y Porche para disfrutar de comidas al aire libre, cocina abierta con nevera americana. Tiene 4 habitaciones + 3 baños, Sótano con camas, mesa de ping pong, futbolin, dardos y juegos. Ideal para desconectar y pasarlo bien. Cerca a 2 parques, polideportivo, paseos por el campo, supermercados Dia. Unide y tiendas. Cerca a Puy du Fou, Centro Comercial Xanadú. Abtenerse grupos que hagan fiestas

Guest favorite
The independent house is surrounded by tall trees, with a garden showcasing natural stone paths. A staircase leads to the entrance, framed by lush greenery. In the background, the mountains are visible, providing a serene, natural setting.
Chalet in Manzanares el Real
4.88 out of 5 average rating, 403 reviews

Casita independiente en la montaña

Casita independiente con encanto al pie de la Pedriza. Precioso jardín para disfrutar del canto de los pájaros y de la tranquilidad que ofrece el entorno. Construida en armonía con las propias piedras que la naturaleza nos regala. Ideal para relajarse Charming relaxing little house very close to the mountains. There is a beautiful garden where you will enjoy while hearing the birds singing and the relaxing atmosfere. It is built harmoniosuly within the nature of the surrounding enviroment.

Guest favorite
A well-maintained outdoor space features a round table complemented by two metal chairs, situated on a green lawn. Lush shrubs and plants provide a natural backdrop, while a terrace area is visible in the distance, enhancing the outdoor setting.
Chalet in Soto del Real
4.88 out of 5 average rating, 113 reviews

Chalet con jardín en Soto del Real (10 pax)

Chalet individual en la Sierra de Madrid, situado en el casco urbano de Soto del Real. Situación inmejorable. Perfectamente comunicado. Todos los servicios a 5 minutos andando. Perfecto para pasar unos días en familia o con amigos. Salón, cocina, comedor, 1 dormitorio y un baño completo en planta baja. 3 dormitorios, otro baño completo y terraza con vistas a la Sierra de la Pedriza en planta superior. Dispone de barbacoa. Aparcamiento disponible dentro de la parcela. Se admiten mascotas.

Superhost
A fenced-in area features a swimming pool with a sunbathing space. A thatched-roof pergola provides shade over comfortable lounge chairs. The vibrant red house in the background blends with the lush greenery and landscaped garden, creating a relaxed outdoor environment.
Chalet in San Martín de Valdeiglesias
4.93 out of 5 average rating, 75 reviews

FINCA EKOLIBRE

Finca de 6000 m2 entre Pelayos y San Martín. Está situada en un lugar idílico en plena naturaleza, apartada del ruido y junto a las mejores playas del pantano de San Juan. Acceso video vigilado. Se auto abastece con energía solar y pozo propio. El camino a la casa es de tierra y tiene algunos baches. Las barbacoas no están permitidas en verano. En la finca viven seis gatos. La casa, la piscina y la finca es de uso privado para los huéspedes. Vive unos días de paz en la FINCA EKOLIBRE.

Top guest favorite
Chalet in La Cascabela
4.98 out of 5 average rating, 103 reviews

Oasis with private pool just steps from downtown!

Enjoy a Premium Experience in Madrid! 🏡Stay in a beautiful house with private pool & patio near Madrid Río, just minutes from the historic city center! 2 bedrooms + 2 bathrooms, heated floors, A/C, fast Wi-Fi. 🏊‍♂️ Relax in your private pool (mid-April to early October) or stroll to nearby park & cafés. 🚇 Direct metro to El Rastro, Royal Palace & Gran Vía. Quick access to main attractions! ✨ Perfect for families or friends looking for a stylish, peaceful stay 😉 You Will ❤️ it!!

Guest favorite
An outdoor area is illuminated at night, showcasing stone steps leading to a spa area and a pool. Soft lighting highlights the structure, and surrounding greenery adds to the serene environment.
Chalet in Calalberche
4.93 out of 5 average rating, 46 reviews

Exclusivo para parejas

Entorno natural entre encinas y el río Alberche, a sólo 40 minutos de Madrid. Situada en la Urbanización Calalberche, segunda urbanización mas grande de Europa. Disfruta de nuestras cómodas instalaciones y servicio excepcional. •Jacuzzi •Zona Chill •Piscina ( Abierta del 19-Mayo al 30 -Septiembre ) •Barbacoa Nuestro apartamento está diseñada con un toque moderno y ofrecen vistas impresionantes. (TODA LA VILLA ES PARA UNA UNICA RESERVA, NO HAY ZONAS COMUNES A COMPARTIR)

Guest favorite
Chalet in Robledo de Chavela
5 out of 5 average rating, 11 reviews

Bergidum

Desconecta de la rutina de la ciudad en Bergidum. Disfruta de las puestas de sol y atardeceres increíbles. Si te gusta la naturaleza explora nuestra de red de senderos y miradores . No olvides tus prismáticos, Robledo; en la zona ZEPA, alberga aves de gran envergadura como el águila imperial y el buitre negro. En verano acércate a las instalaciones del Club con piscina y restaurante. Por la noche, observa las estrellas bajo un cielo despejado. ¡Te esperamos en Bergidum!

Guest favorite
A cozy stone fireplace with a flickering fire creates a warm focal point in the room. Books and decorative items are neatly arranged on open shelves, while a vibrant painting hangs above the mantel, enhancing the inviting interior space.
Chalet in Madrona
4.94 out of 5 average rating, 249 reviews

Chalet para 15 personas, jardín 2000 m y piscina

Casa ideal para disfrutar de su espacioso y confortable interior, alrededor de la amplia chimenea en invierno o disfrutando del buen tiempo con las posibilidades del exterior, la piscina (jun-sept, según condiciones meteorológicas), jardín con columpios y cama elástica y casita para los más pequeños, árboles, tres porches, terraza-solárium, zona de juegos con futbolín, tenis de mesa y barbacoas, todo ello en una ubicación privilegiada a 5 minutos de Segovia y 30 de Ávila

Top guest favorite
A rustic stone house is positioned amid a natural landscape, featuring a wooden staircase leading to the entrance. Lush greenery surrounds the property, with expansive views of the mountains in the background under a clear blue sky.
Chalet in El Boalo
4.99 out of 5 average rating, 134 reviews

Beautiful rustic house in the mountains of Madrid

Very comfortable rustic house located in the heart of the "Sierra de la Pedriza", that belongs to the Guadarrama regional park, and just half an hour from Madrid. The land of this house has an area of ​​3000 square meters with natural vegetation in the area. 5 minutes walk you will find the beautiful town "El Boalo". Impressive views of the Sierra de Madrid. Possibility of beautiful excursions, horse riding and multiple activities.

Guest favorite
The entryway features a warm and inviting atmosphere, highlighted by a wooden staircase leading to the upper floor. A vintage chest of drawers, a console table, and a comfortable bench provide functional touches. Natural light fills the space, enhancing the neutral color palette and woven area rug.
Chalet in Cercedilla
4.98 out of 5 average rating, 139 reviews

la rama_ naturaleza y tranquilidad, en familia.

la rama_ es nuestra preciosa casa familiar en Cercedilla. Máx. 8 adultos (resto de plazas son de niños/as). En un ambiente amplio, sencillo y muy acogedor damos la bienvenida a días relajados rodeados de naturaleza; tardes de peli, rutas en bici , barbacoas con amigos en el jardín y largos paseos con los niños/as por los alrededores. La rama_ se encuentra a pocos kilómetros de las estaciones de esquí de Navacerrada y Valdesquí.

Guest favorite
A clear blue pool is situated beside a well-maintained lawn, surrounded by tall, green hedges. The house features a modern exterior with wooden accents and large windows, offering views of the rocky landscape in the background.
Chalet in Manzanares el Real
4.88 out of 5 average rating, 101 reviews

Nature paradise 30 min from Madrid

Casa La Pedriza is a unique, peaceful, and confortable house located in the heart of the Guadarrama National Park only 30 minutes from the cosmopolitan city of Madrid. Perfect location for a wide array of nature, cultural and entertainment options.

Popular amenities for Sierra Oeste chalet rentals

When is the best time to visit Sierra Oeste?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. priceﺩ.ﺇ948ﺩ.ﺇ948ﺩ.ﺇ951ﺩ.ﺇ1,043ﺩ.ﺇ1,039ﺩ.ﺇ1,102ﺩ.ﺇ1,175ﺩ.ﺇ1,186ﺩ.ﺇ1,039ﺩ.ﺇ815ﺩ.ﺇ984ﺩ.ﺇ845
Avg. temp4°C5°C7°C10°C14°C19°C22°C21°C17°C12°C7°C5°C

Quick stats about chalet rentals in Sierra Oeste

  • Total vacation rentals

    Explore 60 vacation rentals in Sierra Oeste

  • Nightly prices starting at

    Sierra Oeste vacation rentals start at ﺩ.ﺇ110 per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 2,160 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly vacation rentals

    50 properties offer extra space & kid-friendly amenities

  • Pet-friendly vacation rentals

    Find 30 rentals that welcome pets

  • Vacation rentals with a pool

    40 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    30 properties have a dedicated workspace

  • Wi-Fi availability

    50 of Sierra Oeste vacation rentals include wi-fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Sierra Oeste rentals

  • 4.7 Average rating

    Sierra Oeste stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests

Destinations to explore

  1. Airbnb
  2. Spain
  3. Madrid
  4. Sierra Oeste
  5. Chalet rentals