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Chalet vacation rentals in Sierra Oeste

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Quick stats about chalet rentals in Sierra Oeste

  • Total vacation rentals

    Explore 50 vacation rentals in Sierra Oeste

  • Nightly prices starting at

    Sierra Oeste vacation rentals start at ﺩ.ﺇ 110 per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 1,860 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly vacation rentals

    40 properties offer extra space & kid-friendly amenities

  • Pet-friendly vacation rentals

    Find 30 rentals that welcome pets

  • Vacation rentals with a pool

    40 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    20 properties have a dedicated workspace

  • Wi-Fi availability

    40 of Sierra Oeste vacation rentals include wi-fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Sierra Oeste rentals

  • 4.8 Average rating

    Sierra Oeste stays are highly rated by guests—averaging 4.8 out of 5!

Top-rated chalet rentals in Sierra Oeste

Guests agree: these chalets are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Top guest favorite
A private saltwater pool is framed by wooden decking and equipped with sun loungers. An umbrella provides shade beside the pool, while a light-colored house with large windows is visible in the background, surrounded by trees.
Chalet in Valdemorillo
5.0 out of 5 average rating, 36 reviews

Family Villa with Private Pool

¡Escápate al campo! Descanso y relax a tan solo 45 minutos de Madrid en coche. Amplia y cómoda casa situada en un entorno tranquilo con piscina privada. Ideal para unas vacaciones aptas para niños: Parque Infantil y Casita en el árbol. Ideal para invitar a amigos y familiares: barbacoa y cenas al aire libre. Destino popular para senderistas. Explora las cercanías de El Escorial y la Sierra de Guadarrama, Ávila, Segovia y San Ildefonso. Parque Acuático Aquopolis a tan solo 15 minutos en coche.

ValueLocationGetting around

Guest favorite
Chalet in Manzanares el Real
4.88 out of 5 average rating, 445 reviews

Casita independiente en la montaña

Casita independiente con encanto al pie de la Pedriza. Precioso jardín para disfrutar del canto de los pájaros y de la tranquilidad que ofrece el entorno. Construida en armonía con las propias piedras que la naturaleza nos regala. Ideal para relajarse Charming relaxing little house very close to the mountains. There is a beautiful garden where you will enjoy while hearing the birds singing and the relaxing atmosfere. It is built harmoniosuly within the nature of the surrounding enviroment.

LocationFamilyAir conditioning

Guest favorite
A well-maintained outdoor space features a round table complemented by two metal chairs, situated on a green lawn. Lush shrubs and plants provide a natural backdrop, while a terrace area is visible in the distance, enhancing the outdoor setting.
Chalet in Soto del Real
4.87 out of 5 average rating, 123 reviews

Chalet con jardín en Soto del Real (10 pax)

Chalet individual en la Sierra de Madrid, en el casco urbano de Soto del Real. Situación inmejorable. Perfectamente comunicado. Todos los servicios a 5 minutos andando. Perfecto para pasar unos días en familia o con amigos. Salón, cocina, comedor, 1 dormitorio y un baño completo en planta baja. 3 dormitorios, otro baño completo y terraza con vistas a la Sierra de la Pedriza en planta superior. Dispone de barbacoa. Aparcamiento disponible dentro de la parcela. Se admiten mascotas. VT-15209.

FamilyLocationBackyard

Top guest favorite
Chalet in Madrid
4.97 out of 5 average rating, 159 reviews

Private pool and patio, a true Oasis in Madrid.

Enjoy a Premium Experience in Madrid. 🏡Stay in a beautiful chalet with private plunge pool & patio near Madrid Río, just minutes from the historic city center. 2 bedrooms + 2 bathrooms, heated floors, A/C, fast Wi-Fi. 🏊‍♂️ Relax in your private pool (April to early October) or stroll to nearby park & cafés. 🚇 Direct metro to El Rastro, Royal Palace & Gran Vía. Quick access to main attractions. ✨ Perfect for families or friends looking for a stylish, peaceful stay 😉 You Will ❤️ it!

ValueLocationBreakfast

Superhost
Chalet in Cortos
4.83 out of 5 average rating, 247 reviews

Chalet individual a 9 km de Ávila zona tranquila

No es una casa rural, aunque su entorno si lo es, sin duda es una buena combinación de modernidad en medio rural, ideal para disfrutar y relajarse rodeado de naturaleza y tranquilidad. Cuenta con el atractivo y las comodidades de una casa actual y moderna, donde la luz es protagonista principal. Sus patios, perfectamente diseñados, transmiten paz y sosiedo, su parcela tiene una extensión de 180 m. Nos encontramos a sólo 9 km de Ávila Cerca de Escuela de Policia. Admitimos mascotas.

LocationValueBathroom

Guest favorite
A serene outdoor space showcases a modern swimming pool framed by a stone patio. A vibrant sunset casts warm hues across the sky, while a hammock and sun loungers invite relaxation. Lush greenery and mountains provide a picturesque backdrop.
Chalet in Segovia
4.98 out of 5 average rating, 123 reviews

Chalet con piscina y atardeceres de ensueño

. Disfruta de una escapada especial en nuestro acogedor chalet, a 45 min de Madrid, en la urbanización privada Los Ángeles de San Rafael (Segovia). Un hogar con encanto y diseño moderno, con 3 hab: 2 con cama de 1,50 y 1 con cama doble. Cuenta con 2 baños, uno en suite con vestidor. Todo está preparado para que vivas unos días únicos. Piscina privada de cloración salina con lona térmica, plancha para barbacoa y aire acondicionado en todas las habitaciones para tu máximo confort.

FamilyLocationWifi

Guest favorite
The exterior of the house features a rustic stone façade, a tiled roof, and a spacious covered porch. Comfortable seating is arranged on the porch, which overlooks a well-maintained lawn and panoramic views of the surrounding landscape.
Chalet in El Espinar
4.97 out of 5 average rating, 69 reviews

Agradable chalet con chimenea interior y vistas.

La CASA TOMILLAR, está enclavada en un lugar privilegiado, a escasos cien metros de la montaña y en una zona urbanizada muy tranquila donde prima el silencio y el descanso. A tan solo 30 minutos por carretera de tres importantísimas ciudades, Segovia, Ávila y Madrid. Distribuido en tres plantas, con cuatro dormitorios, espacioso salón, cocina completa, tres cuartos de baño u un aseo, gimnasio, ping pong, futbolín, aparcamiento y porche con zona ajardinada.

LocationFamilySleep quality

Guest favorite
Chalet in Sotillo de la Adrada
5.0 out of 5 average rating, 14 reviews

Acogedor chalet con jardín ideal para desconectar.

Disfruta de una escapada de invierno en este acogedor chalet en Sotillo de la Adrada. Rodeado de naturaleza y con todas las comodidades: calefacción, cocina equipada y jardín privado con zona chill out. Perfecto para familias o grupos que buscan descansar cerca de Madrid. Se aceptan hasta 2 mascotas (máx. 20 kg, 15 € por estancia). 📍 Sotillo de la Adrada – Ávila (el centro está a 1 km). 🚗 A solo 1 hora de Madrid. 🌲 Naturaleza, calma y confort rural.

LocationFamilyIndoor spaces

Top guest favorite
A rustic stone house is positioned amid a natural landscape, featuring a wooden staircase leading to the entrance. Lush greenery surrounds the property, with expansive views of the mountains in the background under a clear blue sky.
Chalet in El Boalo
4.99 out of 5 average rating, 162 reviews

Beautiful rustic house in the mountains of Madrid

Very comfortable rustic house located in the heart of the "Sierra de la Pedriza", that belongs to the Guadarrama regional park, and just half an hour from Madrid. The land of this house has an area of ​​3000 square meters with natural vegetation in the area. 5 minutes walk you will find the beautiful town "El Boalo". Impressive views of the Sierra de Madrid. Possibility of beautiful excursions, horse riding and multiple activities.

LocationFamilyLayout

Guest favorite
The entryway features a warm and inviting atmosphere, highlighted by a wooden staircase leading to the upper floor. A vintage chest of drawers, a console table, and a comfortable bench provide functional touches. Natural light fills the space, enhancing the neutral color palette and woven area rug.
Chalet in Cercedilla
4.97 out of 5 average rating, 152 reviews

la rama_ naturaleza y tranquilidad, en familia.

la rama_ es nuestra preciosa casa familiar en Cercedilla. Máx. 8 adultos (resto de plazas son de niños/as). En un ambiente amplio, sencillo y muy acogedor damos la bienvenida a días relajados rodeados de naturaleza; tardes de peli, rutas en bici , barbacoas con amigos en el jardín y largos paseos con los niños/as por los alrededores. La rama_ se encuentra a pocos kilómetros de las estaciones de esquí de Navacerrada y Valdesquí.

FamilyLocationPool

Guest favorite
A stone facade house is framed by palm trees, showcasing large windows. A spacious lawn leads to a tranquil pool, reflecting the evening sky. Soft lighting adds charm to the exterior, creating a relaxed ambiance perfect for gathering.
Chalet in San Agustín del Guadalix
4.82 out of 5 average rating, 157 reviews

Finca Las Amebas

Las Amebas se encuentra en un entorno natural, privado y exclusivo con amplias zonas para practicar senderismo y multitud de rutas en bicicleta. Las Amebas es el lugar perfecto para poder desconectar y disfrutar de unas vacaciones, pero sin alejarte de la capital.

FamilyValueGrill

Guest favorite
A clear blue pool is situated beside a well-maintained lawn, surrounded by tall, green hedges. The house features a modern exterior with wooden accents and large windows, offering views of the rocky landscape in the background.
Chalet in Manzanares el Real
4.88 out of 5 average rating, 108 reviews

Nature paradise 30 min from Madrid

Casa La Pedriza is a unique, peaceful, and confortable house located in the heart of the Guadarrama National Park only 30 minutes from the cosmopolitan city of Madrid. Perfect location for a wide array of nature, cultural and entertainment options.

FamilyLocationOutdoor spaces

Popular amenities for Sierra Oeste chalet rentals

When is the best time to visit Sierra Oeste?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. priceﺩ.ﺇ 903ﺩ.ﺇ 911ﺩ.ﺇ 988ﺩ.ﺇ 951ﺩ.ﺇ 885ﺩ.ﺇ 1,014ﺩ.ﺇ 1,175ﺩ.ﺇ 1,186ﺩ.ﺇ 1,039ﺩ.ﺇ 1,039ﺩ.ﺇ 889ﺩ.ﺇ 1,094
Avg. temp4°C5°C7°C10°C14°C19°C22°C21°C17°C12°C7°C5°C