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Vacation rentals in Castiglione dei Pepoli

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Top-rated vacation rentals in Castiglione dei Pepoli

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Top guest favorite
Condo in Traversa
5.0 out of 5 average rating, 20 reviews

casina di Anna

Grazioso appartamento ristrutturato piano terra, 2 camere con 6 posti letto, cucina, servizi, riscaldamento autonomo. Situato nella località Traversa - Firenzuola nei pressi della Via degli Dei, Strada Romana Flaminia Militare, Passo della Futa e vicino all’oasi naturalistica del Covigliaio. Distante soltanto 40 minuti da Firenze e Bologna immerso nella natura e allo stesso tempo nelle vicinanze di alimentari, bar e ristoranti Tassa di soggiorno 2€ Dati di registrazione: IT048018C2ZLAEZGCS

LocationValuePets

Top guest favorite
Apartment in Castiglione dei Pepoli
4.97 out of 5 average rating, 182 reviews

Appartamento Simona Comfort & Relax

🏡 Benvenuti da Simona Comfort & Relax La tua casa nell'Appennino, tra Bologna e Firenze. ✨ PUNTI DI FORZA: 🔑 Self Check-in: Arrivo in totale libertà h24. 🚗 A1 a 8 min: Uscita "Badia". Tappa ideale tra Nord e Sud in entrambe le direzioni. 🏥 Clinica Nobili: A soli 2 min (10 min a piedi), per stare vicini ai propri cari in un ambiente accogliente. 🌲 Appennino: Tappa Via Lana e Seta e a 5km dai Laghi Suviana e Brasimone. 📍 Vicina al centro: Ristoranti, bar e servizi a pochi passi da casa.

LocationFamilyQuiet

Guest favorite
A bright hallway connects several rooms, featuring wooden doors that lead to inviting spaces. A white console table, adorned with a flower arrangement and books, adds a touch of decor. Natural light filters through a nearby window, enhancing the warm tones of the tiled floor.
Home in Castiglione dei Pepoli
4.91 out of 5 average rating, 338 reviews

Casa immersa nell'Appennino

La casa è vicino al cammino degli dei e alla vie della lana e della seta. La Casa di 120 mq, composta da Cucina con sala da pranzo, Bagno, Sala da pranzo, Locale Lavanderia, 2 Camere matrimoniali(con armadio a 4 ante), Camera da letto singola (Con armadio a 4 ante) locale lavanderia e giardino. Immersa nel verde dell'appenino tosco Emiliano, A circa 45Km da Bologna e da Firenze, con un paesaggio mozzafiato e perfetto per chi ha voglia di camminare e allontanarsi dal logorio della città.

LocationFamilyAmenities

Guest favorite
A charming stone chalet is surrounded by colorful autumn foliage, featuring wooden shutters and a balcony that overlooks the landscape. The vibrant leaves contrast with the earthy tones of the building, while the lush green lawn is scattered with fallen leaves.
Cabin in Monzuno
4.94 out of 5 average rating, 124 reviews

Casa con vista immersa nella natura_ 5

A cozy stone and wood chalet with amazing views of the Apennines, surrounded by nature with a large garden where you can relax and enjoy the spectacular sunsets. We will be happy to host you on the ground floor which is dedicated to the B&B. The warm and welcoming rooms have independent entrances and lead onto the garden. Fantastic location between Bologna and Florence, 10' from the motorway exit and 30' from Bologna airport. Don't miss the sunset, even better with a good glass of wine!

FamilyValueSleep quality

Top guest favorite
A landscape view reveals rolling hills in autumn hues, with vibrant foliage in shades of orange and gold. In the distance, a church steeple rises against a backdrop of mountains under a soft, cloudy sky, suggesting a serene and picturesque rural setting.
Apartment in Monzuno
4.96 out of 5 average rating, 282 reviews

Gorgeous One Bed Villa Overseeing the Apennines

Charming one-bedroom in Italian villa with a private terrace and brand-new air conditioning! Just a short walk from the famous Via degli Dei trail, this cozy retreat features a fully equipped kitchen, private bathroom, queen bed and breathtaking mountain views from your bedroom window. The friendly family below grows fruit and nuts and makes cakes, sauces and fresh pasta from scratch. Enjoy authentic countryside living with modern comfort and a warm, welcoming atmosphere!

FamilyLocationIndoor spaces

Top guest favorite
Villa in Pistoia
4.98 out of 5 average rating, 87 reviews

Chiesino Dei Vaioni

Antica chiesa sconsacrata risalente ai primi del 900, originariamente costruita come cappella privata di Villa Philipson. Chiesino Dei Vaioni ha una struttura a loft con due camere matrimoniali su due soppalchi distinti. All’esterno cucina con forno a legna, giardini privato con viale alberato ed oliveto. I cancelli e le scale interne furono costruiti dalla Antica Fonderia Michelucci. Chiesino Dei Vaioni è immerso nella campagna toscana a pochi minuti dalla città.

FamilyLocationPets

Superhost
An outdoor space featuring a private pool surrounded by lush greenery. Lounge chairs are positioned along the poolside, and a gazebo provides shaded seating. The garden is well-maintained with colorful plants and a grassy area, creating an inviting environment for relaxation.
Villa in Castel di Casio
4.86 out of 5 average rating, 104 reviews

RelaisMor Villa con parco Appennino tosco emiliano

Porta tutta la famiglia e i tuoi amici in questo fantastico alloggio con tanto spazio per divertirsi e rilassarsi immersi nella natura. Ampio giardino e pineta a due passi dal lago di Suviana, dalla Rocchetta Mattei, dalle Terme di PORRETTA e dal paese medioevale di Castel di Casio. A disposizione per pernottamenti ma anche per eventi. Possibilità di utilizzo di piscina durante il periodo estivo. Vasca idromassaggio a pagamento secondo l'utilizzo.

LocationValueParks

Top guest favorite
Tower in Castiglione dei Pepoli
5.0 out of 5 average rating, 57 reviews

Antico maniero La Ploca

Un monolocale affascinante, perfetto per coppie in cerca di romanticismo, viaggiatori solitari o chiunque desideri staccare dalla routine e riscoprire la bellezza della natura e della storia. Natura, Storia e Relax sull’Appennino Tosco-Emiliano. Vivi l’esperienza unica di soggiornare in un autentico maniero del XIV secolo, appartenuto all'antica famiglia dei Conti Pepoli, immerso in un grande parco a Castiglione dei Pepoli, tra Bologna e Firenze.

LocationSleep qualityPets

Top guest favorite
A serene outdoor pool area is surrounded by lush greenery. Two lounge chairs are positioned beside the water, complemented by a yellow umbrella offering shade. The pool's clear blue water reflects the sunlight, creating a peaceful ambiance in this tranquil setting.
Home in Zocca
4.98 out of 5 average rating, 43 reviews

House of the 14 century Pool relax

The apartment is located in a complex of three ancient houses whose origins date back to the thirteenth century, one of which is a manor house. Everything has been renovated in a country style. It is surrounded by a large park which includes fruit trees, a pond and a swimming pool area all immersed in the woods. Wery good restaurants cloose the house. Archery, walks, mountain biking, astronomical observatory, massages, yoga, ...etc....

FamilyValueGetting around

Top guest favorite
A historic building is framed by vibrant leaves, showcasing its distinctive orange exterior and decorative architectural features. The prominent balcony and tall windows reflect the building's unique character, inviting visitors to explore the surroundings.
Condo in Grizzana Morandi
5.0 out of 5 average rating, 27 reviews

La Balconcina

La Balconcina B&B è un appartamento intimo immerso nel bosco dell’Appennino Tosco-Emiliano, nei suggestivi Villini Archetta Mattei, le eccentriche residenze volute dal Conte Cesare Mattei. A pochi minuti dalla Rocchetta Mattei e dalla chiesa di Alvar Aalto a Riola, conserva il fascino della sua storia, con balcone liberty affacciato sul verde e ambienti curati. Un luogo fuori dal tempo, a meno di un’ora da Bologna e Pistoia.

LocationIndoor spacesBathroom

Superhost
A rustic two-story stone farmhouse is presented, featuring a covered porch supported by wooden beams. Outdoor seating areas include a small table with chairs and a bench, all set against a backdrop of greenery and clear blue skies.
Vacation home in Carpineta
4.9 out of 5 average rating, 42 reviews

Casale Ca' Rino

Rilassati con tutta la famiglia e gli amici nel nostro casale, completamente ristrutturato e accuratamente arredato, immerso nella natura incontaminata dell'Appennino tosco-emiliano, a metà strada tra Bologna e Firenze. Vacanza ideale per coloro che vogliono immergersi nella natura, fare sport, staccare dalla confusione della città e godersi un naturale relax.

LocationFamilyPets

Superhost
Guests are seen enjoying a tranquil moment in the swimming pool, overlooking the expansive landscape of the Mugello Valley at sunset. The serene water reflects the warm hues of the sky, while distant hills create a picturesque backdrop.
Farm stay in Borgo San Lorenzo
4.89 out of 5 average rating, 47 reviews

Rural Tuscany | Independent farmhouse with tennis

Podere Capitignano is a charming estate in the Tuscan hills, offering scenic views over the Mugello Valley. Surrounded by olive groves and vineyards, it’s a peaceful escape just a short drive from Florence. The property includes a swimming pool, tennis court, and 8 restored farmhouses that provide comfortable accommodations and authentic Tuscan character.

FamilyLocationGetting around

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