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Family-friendly vacation rentals in Winterberg

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Top-rated family-friendly rentals in Winterberg

Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Superhost
A spacious living area features a comfortable sofa and a unique chair, complemented by a decorative wall with a deer motif. Natural light streams through the windows, illuminating the wooden walls and maintaining a cozy atmosphere. A dining area is visible in the background.
Cabin in Bömighausen
4.86 out of 5 average rating, 286 reviews

Hytte Willingen - Gemütliche Holzhütte im Upland

Freudig präsentieren wir euch unsere zweite Hütte namens ''Hytte''. Gemütlich eingerichtet in Willingen-Bömighausen wird sie euch begeistern. Umgeben von Wald, Wiesen und Weideflächen bietet dieser charmante Ort sich nicht nur zur Erholung und Entspannung an. Neben ihrem idealen Ausgangspunkt zum Wandern (Uplandsteig), zum Radfahren und für Ausflüge in die wunderschöne Region, liegt sie nur wenige Kilometer vom Skigebiet Willingen entfernt. Hunde sind herzlich Willkommen! (30€ pro Aufenthalt)

Guest favorite
A modern living area features a dark green accent wall and a comfortable sofa. A decorative vase filled with dried flowers sits atop a round coffee table, while a console unit houses a flat-screen TV. Indoor plants add a touch of nature to the space.
Vacation home in Winterberg
4.92 out of 5 average rating, 132 reviews

Design apartment | 2 balconies | central | nature

The unique apartment, in the stylish 60s bungalow, is centrally located in Winterberg and right on the edge of the forest: beautifully furnished, baby & toddler friendly, with fully equipped kitchen, free Wi-Fi, king-size bed, PS4, large sofa bed, private parking, 2 balconies with barbecue & underfloor heating. For hikers, families and those who love peace and quiet :) The fully modernized apartment for up to 4 people, with a view of the ski jump and ski slope, offers an unforgettable stay.

Guest favorite
A charming cabin is nestled in a snowy landscape, surrounded by trees coated in white frost. The clear blue sky provides a bright backdrop to the scene, enhancing the serene winter atmosphere.
Cabin in Willingen
4.99 out of 5 average rating, 106 reviews

Black+Beauty Design-Hütte in Willingen / Sauerland

Neue Location direkt am Uplandsteig. In dieser gemütlichen Hütte kannst du die Aussicht und Stille genießen - am Kaminofen entspannen - eine LP auflegen…Die Sonne strahlt den ganzen Tag durch die großen Fenster. Idealer Ausgangspunkt zum Wandern, Biken und Skifahren. Tolle Lage am Rand von Willingen/Usseln. Restaurants, Graf Stollberghütte und den Skywalk kannst du zu Fuß erreichen. Mit schicker Spiegelsauna im Garten. Black+Beauty der Wohlfühlort in der Natur - aktiv sein u. auftanken.

Guest favorite
The ecological A-frame house features wooden siding and a triangular roof, surrounded by trees. A welcoming porch with a railing extends out front. Large windows allow natural light to enter, and a patio umbrella is visible, providing shade for outdoor relaxation.
Cabin in Eslohe
4.94 out of 5 average rating, 103 reviews

Blockhaus BergesGlück, Waldrand, Kamin, Sauerland

Unser 2022 errichtetes, ökologisches Blockhaus liegt am Rand eines Eichenwäldchens auf einem 550m hohen Hochplateau namens Oesterberge, mitten im Naturpark Sauerland. Bei der Ausstattung haben wir besonderen Wert auf eine stilvolle und komfortable Einrichtung gelegt. Für Wanderer, Mountainbiker, aber auch für Familien mit Kindern wird sie so zu einem kleinen Paradies. Am Rand unseres Bauernhofes gelegen, erleben große und kleine Gäste bei uns Natur pur, Ruhe und spektakuläre Aussichten.

Guest favorite
The exterior of a black vacation home features a prominent chimney and large windows that allow natural light inside. Surrounding greenery includes a lush bush and a well-maintained garden, providing a serene outdoor ambiance.
Cottage in Willingen
4.94 out of 5 average rating, 338 reviews

Das kleine Schwarze

Das kleine Schwarze! Ein charmantes Ferienhaus auf dem Musenberg. Ein wunderschöner bunt angelegter Bauerngarten empfängt die Gäste. Die überdachte Terrasse ladet zum Genießen draußen ein. Zum grillen und kochen nutzen Sie den Outdoor Ofen. (Frühjahr bis Herbst) Das hell bis ins Dach ausgebaute Haus ist mit viel liebe eingerichtet. Erleben sie entspannte Tage inmitten der Natur! Wandern und Langlauf direkt vor der Tür. Haustiere sind auf Anfrage willkommen. Maximal 1 Hund.

Guest favorite
A modern bathroom features a walk-in shower with a rain showerhead and stylish cabinetry. A private balcony displays a hammock, inviting relaxation amidst greenery. The cozy living area includes a gray sofa, a wooden coffee table, and artwork on a light wall. A sauna is equipped with wooden seating and complimentary towels.
Vacation home in Winterberg
4.98 out of 5 average rating, 101 reviews

Design Apartment - Ski. Bike. Sauna.

Welcome to our beautiful apartment in Winterberg! This cozy and newly renovated apartment can accommodate up to 4 people and is located directly at the ski slope and bike park. The location is perfect for those looking for central accommodation near the main attractions. . private sauna . private balcony with hammock . newly renovated 2023 . 100m to the bike park/ski slope . fireplace (elect.) . King size box spring bed . free, fast WIFI . Bicycle/ski cellar

Top guest favorite
The living area features a comfortable couch arranged facing a flat-screen TV. A dining table with dark leather chairs sits nearby. Large windows allow natural light to fill the space, showcasing views of the surrounding landscape. Decorative items and artwork add character to the room.
Condo in Neuastenberg
4.92 out of 5 average rating, 136 reviews

Wohnung mit traumhaftem Blick

Experience the perfect holiday with a breathtaking view of the valley and the slopes from our apartment. This cozy apartment is ideal for 2 people and offers a living room and bedroom with panoramic views. In summer you can reach the Kahler Asten in just 15 minutes on foot, while in winter you are right on the slopes. The apartment has a fully equipped kitchen and a bathroom with a bathtub and hairdryer. Discover the perfect retreat for your next vacation!

Guest favorite
A serene winter landscape features trees adorned with fresh snow. A snow-covered slide and play structure are positioned in the yard, blending into the white surroundings. The scene is complemented by a distant seating area visible amidst the snow-covered ground.
Apartment in Winterberg
4.89 out of 5 average rating, 117 reviews

Ruheoase in Winterberg

Gepflegte und gemütliche Ferienwohnung in fußläufiger Entfernung zum Zentrum in Winterberg (5 min) und zu diversen Skipisten und Wanderwegen (5 min) - Entspannung und Ruhe garantiert. Die Wohnung, mit eigenem PKW-Stellplatz, liegt in einem ruhigen Mehrfamilienhaus und hat eine Wohnfläche von etwa 60qm, aufgeteilt in Küche, Bad, Wohnzimmer mit Schlafcouch, Schlafzimmer und Flur. Die an das Wohnzimmer grenzende Terrasse lädt im Sommer zum Entspannen ein.

Top guest favorite
A dark wooden chalet is nestled among lush greenery, with a gently sloping lawn leading towards it. Tall trees flank the property, providing a sense of privacy. The modern structure features a large glass wall, allowing natural light to illuminate the interior.
Chalet in Bromskirchen
4.97 out of 5 average rating, 303 reviews

Gemütliches Chalet inclusive HotTub und Sauna

Wir bieten ein gemütliches Chalet inclusive Hottub und Sauna , im Feriendorf Bromskirchen an. Ein wunderschönes Waldgrundstück in absoluter Privatsphäre und Stille. Im Winter kannst du dich nach einem Tag im Schnee am Abend in der Sauna und im Hot Tub entspannen. . Für Naturliebhaber lädt der Sommer zu zahlreichen Wanderwege oder zum chillen auf dem neuen Sonnendeck mit kühlem Badefass ein. Unser Grundstück ist offen , es wird nur durch Pflanzen umgrenzt!

Top guest favorite
The exterior of Bamenohler Schloss is showcased, featuring an ivy-covered tower and a well-manicured lawn. Surrounding trees provide shade, while a pathway leads to the main entrance, which is marked by a red carpet. A scenic green landscape is visible in the background.
Castle in Finnentrop
4.98 out of 5 average rating, 315 reviews

Bamenohl Castle - Fireplace room apartment

The over 700 year old castle Haus Bamenohl is hidden behind old trees in the middle of an idyllic park in the heart of the Sauerland hills. As guest of the Vicounts of Plettenberg, who have been living here since 1433, you can relax for some quiet days alone, spend a romantic weekend for two at the fireplace or take a family outing. Whether it's hiking in the wonderful nature, cycling, sailing, golfing, skiing - Bamenohl is worth a visit.

Guest favorite
A modern living area is furnished with a gray sectional sofa and a wooden coffee table. Glasses and a bottle of wine are displayed on the table. A large mirror reflects the light, and natural light enters through a window draped with dark curtains.
Home in Winterberg
4.79 out of 5 average rating, 126 reviews

Apartment Marlis

Helle neue und modern eingerichtete Ferienwohnung (50qm) mit großer Terasse (Gartenmöbel) in Süd-westlage und gemütlichem Flair in ruhiger Lage mit separaten Eingang. Für 2-4 Personen (Person 3 & 4 Schlafsofa) am Rande von Winterberg. Für 2 Personen perfekt, mit 4 Personen ist es eng. Ein Hund kostet 20 Euro pro Aufenthalt und muss mit der Kurtaxe vor Ort bezahlt werden. Bettwäsche und Handtücher sind inklusive.

Guest favorite
A dining table is set with green plates and wine glasses, with a bouquet of yellow flowers as the centerpiece. The view beyond features rolling hills under a partly cloudy sky, allowing natural light to illuminate the inviting dining space.
Apartment in Grönebach
4.97 out of 5 average rating, 136 reviews

Sonnen Panorama - Abenteurer und Weltentdecker

Helle 60m² Wohnung mit Balkon und Garage in Grönebach, nur 5km von Winterberg entfernt. Toller Ausgangspunkt für den Aktiv- und Erholungsurlaub im schönen Sauerland. Diese Unterkunft ist ideal für Paare, Familien, Abenteurer, Wanderer, Radfahrer, Wintersportler, Biker, Familien, Freunde, Fellnasen, Genießer, Alleinreisende usw.

Popular amenities for Winterberg family-friendly rentals

Quick stats about vacation rentals that are family-friendly in Winterberg

  • Total vacation rentals

    Explore 580 vacation rentals in Winterberg

  • Nightly prices starting at

    Winterberg vacation rentals start at ﺩ.ﺇ220 per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 9,060 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly vacation rentals

    Find 250 rentals that welcome pets

  • Vacation rentals with a pool

    20 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    120 properties have a dedicated workspace

  • Wi-Fi availability

    550 of Winterberg vacation rentals include wi-fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Winterberg rentals

  • 4.7 Average rating

    Winterberg stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests