Cottage vacation rentals in Sierra de Guadarrama

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Top-rated cottage rentals in Sierra de Guadarrama

Guests agree: these cottages are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Guest favorite

A charming house features a combination of stone and wood exteriors, set against a backdrop of a large, textured tree. The structure has a prominent stone chimney and a wooden balcony above a garage area, situated in a natural, rustic landscape.

Cottage in Cerro Matallera

4.91 out of 5 average rating, 139 reviews

Casa Matallera - Mountain Retreat near Madrid

Beautiful house in Sierra de la Cabrera Guadarrama, 40 minutes from Madrid. Hiking, cycling, horse riding, leisure activities for families & a varied gastronomic offer. The loveliest municipal pool is just 10 km away. Very quiet area, ideal for disconnecting, resting, or working remotely. Large dining room, living room. Amazing fireplace and very well-equipped kitchen. Ideal for family gatherings, reduced weddings (30/40 pax) in spring and autumn (events subject to small extra payment to agree).

Guest favorite

The wooden house is surrounded by lush greenery and stone landscaping. Sunlight filters through the trees, illuminating the natural elements. A stone seating area is visible in the foreground, with the house featuring large windows and a welcoming porch.

Cottage in El Espinar

4.96 out of 5 average rating, 158 reviews

El rincón de tus Sueños.

Aislamiento, paz, y disfrute en estado puro. Una experiencia única, una Magica sensación de tener tu propia casa de madera en medio de la montaña. Casa de madera en encinar privado (para vosotros) de 3000m2 dentro de una urb con seguridad 24h, piscinas, rutas de senderismo, campos de golf, hípica, restaurantes, supermercado, lago con actividades acuáticas y spa. Cada estacion brinda sus posibilidades,desde su acogedora chimenea hasta sus barbacoas, pasando por una primavera llena de flores.

Superhost

A terrace features a glass table surrounded by chairs, with a large umbrella providing shade. Scenic views of the Atazar reservoir and surrounding hills can be seen in the background, showcasing the natural beauty of the location during sunset.

Cottage in Cervera de Buitrago

4.88 out of 5 average rating, 153 reviews

Alto de Cervera vistas espectaculares

Magnífica casa con vistas espectaculares al embalse del Atazar, casa cómoda con dos plantas, 2 habitaciones arriba y tres abajo. Se abren las habitaciones según el número de personas, las zonas comunes se dejan a disposición en toda la casa. Un baño y aseo abajo y un baño arriba. Cocina en ambas plantas. Gran terraza donde podar disfrutar del anochecer y del cielo estrellado y porche acristalado con vistas al embalse en la planta de abajo. Hemos instalado una piscina desmontable para el verano.

Top guest favorite

An overview of a stone house surrounded by lush greenery is captured from above. The building features a traditional tiled roof, arched columns on the patio, and a circular stone seating area in the landscaped garden.

Cottage in La Estación

4.97 out of 5 average rating, 100 reviews

Villa with pool and mountain views

Disfruta de la Sierra de Madrid en nuestra preciosa casa de piedra rodeada de vegetación. Te despertarás cada mañana con vistas a un increíble jardín con árboles frutales y flores y podrás tomar el desayuno en una gran terraza mirando el monte. Detalles como la escalera de caracol o los arcos de piedra hacen de nuestra casa un sitio especial y diferente. La piscina es súper refrescante durante estos meses y tiene iluminación nocturna para que puedas disfrutar de un baño bajo las estrellas.

Superhost

An open loft area is highlighted by exposed wooden beams and a vibrant wall decoration. A potted plant adds a touch of greenery. Natural light pours in through skylights, illuminating the rustic design that complements the stone walls.

Cottage in Hoyo de la Guija

4.86 out of 5 average rating, 182 reviews

Peguerinos: casa con jacuzzi, chimenea y jardín

Desconecta y relájate a 1 hora de Madrid, en una auténtica aldea de la sierra de Guadarrama. "La Margarita" es una casa con encanto, muy acogedora, construida sobre un antiguo pajar de piedra totalmente rehabilitado con materiales nobles. Tiene jacuzzi, chimenea, wifi y un pequeño jardín privado con barbacoa. Muy cerca de un pantano y de grandes pinares: senderismo, mountain bike, paseos a caballo o burro, recogida de setas. Ideal para escapadas románticas, descansar o disfrutar en familia.

Superhost

The exterior of a charming house is covered in vibrant autumn leaves, creating a striking contrast against a soft blanket of snow. Stone steps lead to the entrance, flanked by greenery and lampposts, while the landscape is adorned with seasonal colors.

Cottage in Miraflores de la Sierra

4.91 out of 5 average rating, 288 reviews

Increíble jardín y encantadora villa en la sierra

Preciosa casa de los 60 rehabilitada, en una gran parcela de 1500m con piscina privada y grandes árboles. Tranquilidad y privacidad en el corazón del bosque en uno de los pueblos más bonitos de la sierra de Madrid. Podrás caminar durante días por los bosques y montañas del parque nacional de Guadarrama desde la misma puerta de casa. Ideal para compartir dos familias. Totalmente equipado con mucho encanto. Chimenea, Barbacoa de gas, ping-pong, cama elástica, tobogán, canasta basket, wi-fi...

Guest favorite

A covered terrace features stylish dark wicker furniture, including two armchairs and a small table. The view overlooks a sprawling landscape of rooftops and greenery under a cloudy sky, enhancing the sense of open space and tranquility.

Cottage in El Espinar

4.88 out of 5 average rating, 112 reviews

Casita con preciosas vistas. VUT-40/868

Casita con preciosas vistas y jardín, de construcción moderna, ideal para desconectar en la naturaleza. Urbanización Los Angeles de San Rafael, con entretenimientos para todas las edades, golf, hípica, cable sky acuático, toboganes hinchables, deportes acuáticos, deportes de aventura, spa, lago y piscinas. A 20 minutos de Segovia y de El Escorial y al lado de la Sierra de Guadarrama. No dudes en preguntarnos cualquier duda o información de las actividades disponibles en la zona!!!

Guest favorite

A bright bedroom features two spacious beds placed against a rustic wooden wall. Each bed is adorned with white linens and colorful decorative pillows. A glass door opens to a small balcony, allowing natural light to fill the room.

Cottage in El Vellón

4.94 out of 5 average rating, 102 reviews

Casa Rural Esencia de Maryvan

Esencia de Maryvan es una casa rural con encanto situada en el casco urbano de la localidad de El Vellón. Compuesta de dos plantas con acceso independiente a cada una de ellas. El alquiler de la casa sera completo. Consultar el numero de personas. Disfruta de los amplios espacios exteriores como el jardín, la barbacoa, la piscina y el amplio salón exterior. La casa está situada a tan sólo 47 Km de Madrid. Además podrás disfrutar durante tu estancia de un alojamiento y entorno relajante.

Superhost

A wooden terrace showcases two armchairs and a small table, surrounded by lush greenery. The scenic view of rolling hills and trees highlights the natural beauty of the area, providing a peaceful setting for relaxation.

Cottage in Río Cofio

4.85 out of 5 average rating, 209 reviews

Casa rural acogedora y luminosa. Terraza 22 mts

PARCELA CERRADA CON TRATAMIENTO ANTI ORUGAS Murmullo del río..Naturaleza a tope..Relax..Veladas en compañía de la luna... Cielos únicos.. Vistas despejadas al majestuoso monte de Sta Catalina. Águilas .. paseos al río que está a 50 mts... olor a verde.. casa acogedora.. hamacas paraguayas.. barbacoa .....piscina en la urbanización ... noches frescas.. ... aire puro... mañanas tranquilas y además todo lo que necesitas: wifi, aire acondicionado, café, TV, juegos de mesa

Guest favorite

A modern dining area is showcased with a wooden table set for a meal. Elegant dishware is arranged alongside glasses, while a stone oven adds character to the background. Decorative elements, such as vases and candles, enhance the inviting ambiance of the space.

Cottage in Valdilecha

4.91 out of 5 average rating, 162 reviews

Tu Casita Rural

Olvídate de las preocupaciones en este gran alojamiento: ¡es un oasis de tranquilidad! Un maravilloso apartamento diáfano al que no le falta detalle. Está ubicado en un precioso pueblo a 35km de Madrid. Perfecto para recargar pilas en un ambiente relajado o pasar un romántico fin de semana en pareja. Tiene un pequeño jardín en la parte trasera con barbacoa, estufa y mini piscina. Está equipado con cocina completa y un horno de leña. Podéis ver los Packs disponibles en fotos.

Guest favorite

A scenic view of the casita nestled among lush greenery, surrounded by a diverse variety of trees. The rustic stone structure features a red-tiled roof, harmonizing with the natural landscape of rolling hills and varied vegetation.

Cottage in Los Molinos

4.94 out of 5 average rating, 215 reviews

La Casita de El Montecillo

Casita de montaña con encanto y completamente equipada. Situada en un entorno natural único: una finca privada de 65 Ha repleta de encinas, con un lago y una ermita, perfecta para pasear, hacer excursiones por la montaña... Estarás en plena sierra de Guadarrama, rodeado de montañas y naturaleza. El sitio perfecto para pasar un fin de semana romántico, con chimenea y jacuzzi para dos personas. Perfecto para venir con niños. NO SE ADMITEN MASCOTAS. NO SE PERMITE FUMAR.

Top guest favorite

A charming white cottage features vibrant blue shutters and a terracotta roof. A small patio with yellow chairs and a table is visible, framed by lush greenery. Two lounge chairs sit nearby, providing a serene outdoor space.

Cottage in Los Molinos

4.99 out of 5 average rating, 182 reviews

Recoveco Cottage

Preciosa casa de campo, completamente independiente, ubicada en la sierra norte de Madrid. A escasos 5 minutos andando desde la estación de tren/cercanías Los Molinos. Y del centro del pueblo. La casa está completamente equipada y cuenta con fibra de 1G lo que hace de tu estancia un lugar perfecto para el ocio, el descanso o el teletrabajo. Tu opción perfecta para disfrutar de la naturaleza con todos los servicios que puede ofrecer la ciudad. No se admiten mascotas.