
Family-friendly vacation rentals in Monticiano
Find and book unique family-friendly homes on Airbnb
Quick stats about vacation rentals that are family-friendly in Monticiano

Total vacation rentals
Explore 40 vacation rentals in Monticiano

Nightly prices starting at
Monticiano vacation rentals start at ﺩ.ﺇ 184 per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 880 verified reviews to help you choose

Pet-friendly vacation rentals
Find 20 rentals that welcome pets

Vacation rentals with a pool
20 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
10 properties have a dedicated workspace

Wi-Fi availability
30 of Monticiano vacation rentals include wi-fi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Monticiano rentals

4.8 Average rating
Monticiano stays are highly rated by guests—averaging 4.8 out of 5!
Top-rated family-friendly rentals in Monticiano
Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness, and more.

Podere La Castellina - N°4 FICO
Appartamento in pietre e mattoni all'interno del "Podere la Castellina" (ex convento 13° secolo), nel magnifico parco naturale della Montagnola Senese. L'appartamento situato al primo piano può ospitare comodamente 4 persone (2+2 bambini) e comprende: - ampio soggiorno con tv, divano e 2 letti singoli - cucina abitabile con forno - camera matrimoniale - bagno con doccia A disposizione degli ospiti piscina panoramica, solarium e terrazza con vista mozzafiato, dotata di forno a legna e barbecue.
4.96 out of 5 average rating, 110 reviews
Apartment in a Tuscan farmhouse at Le Pietre Vive
Small, cosy apartment with independent access, consisting of charming bedroom with a beautiful view, equipped with ample closet space, a comfortable canopy bed and private bathroom and pretty living room / breakfast area, with sofa-bed. A delicious breakfast is included in the price and from April through October guests also have the option of dining on-site in our traditional farm restaurant. If dates are not available the property includes other rooms in charming cottage also on Airbnb.
4.92 out of 5 average rating, 359 reviews
Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina
Podere Vergianoni è un antica proprietà del 1600 a gestione familiare situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare navetta privata e esperienze locali direttamente con la nostra famiglia . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con vista su castello e vigneti con tramonti unici.
5.0 out of 5 average rating, 352 reviews
Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.
4.96 out of 5 average rating, 142 reviews
Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Memoria
Rilassati con tutta la famiglia in questo alloggio. L’agriturismo si compone di due appartamenti indipendenti con sala, cucina, camera e bagno. Non dovrai condividere nulla con il altri ospiti poiché é stata nostra cura organizzare tutto in maniera che ognuno abbia i propri spazi e tutto sia separato. All'esterno c’é un barbecue, tavolo con sedie e le sdraio. Nelle vicinanze Pienza, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Montalcino e Bagni San Filippo. Per raggiungerci 1,5 km di strada sterrata!
4.92 out of 5 average rating, 626 reviews
Wp Relais Borgo Vignalunga
Discover Borgo Vignalunga by WP Relais, an charming hamlet set in a 46-hectare estate in the heart of the Val D'Orcia, a UNESCO World Heritage Site. Surrounded by woodland, pastures, a lush vegetable garden, cultivated fields and three olive groves with 1,500 olive trees, Borgo Vignalunga is the ideal place to experience the true essence of Tuscany. The property is close to historical villages, evocative architecture, unspoilt natural landscapes and renowned restaurants, bars and wineries.
4.95 out of 5 average rating, 146 reviews
Elegant farmhouse Siena
L'appartamento, di 200 mq, fa parte di una casa colonica del 1600: ospita comodamente 6 persone, ha 3 grandi camere da letto, un salone principesco, una cucina con camino, due bagni e un affaccio mozzafiato sulla campagna toscana fino a Montalcino. Dal 1 Aprile 2025, il comune di Murlo ha istituito la tassa di soggiorno, di 1,50€ a persona al giorno, i ragazzi under 12 non pagano. La tassa deve essere pagata all'arrivo, in contanti e contestualmente vi verranno richiesti i passaporti.
4.96 out of 5 average rating, 168 reviews
Agriturismo La Villa - Il Castagno, Pool & Garden
Immersed in the green woods of the Senese hills, the beating heart of Tuscany, lies the La Villa estate. Characterized by a large park with swimming pool, gazebo, barbecue area and relaxation area, the farmhouse stands out for its strong link with the Tuscan tradition: a suggestive path will guide you to discover the woods surrounding the farm among olive trees and fields of lavender in bloom, among which you can forget the passage of time and enjoy the charms of nature.
4.98 out of 5 average rating, 222 reviews
Casa al Gianni - Capanna
Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!
4.93 out of 5 average rating, 294 reviews
Casale in pietra in Val D’Orcia
Casale toscano del '800 con pietre a vista immerso nella meravigliosa campagna Toscana con uno splendido panorama sulla Val di Chiana. E' circondato da un parco di 6 ettari con un uliveto di 300 piante. Si trova a Sarteano, nel paese, un antico borgo medioevale con un castello da sogno, conosciuto per il Festival della Musica e del Jazz che si svolge alla fine dell'estate. Siamo nella bellissima Val d'Orcia, patrimonio naturale dell'umanità dall'UNESCO dal 2004.
4.98 out of 5 average rating, 160 reviews
Podere Tignano, 4-bedroom villa in the Chianti!
Nestled among the rolling hills of Chianti between Florence and Siena, Podere Tignano offers breathtaking views over vineyards, olive groves, and golden grain fields. This charming Tuscan stone villa blends authentic rural character with modern comfort and welcomes up to 8 guests in 4 bedrooms. Surrounded by peaceful countryside and featuring a private swimming pool, it is the perfect retreat for those seeking relaxation, nature, and the true spirit of Tuscany.
4.98 out of 5 average rating, 107 reviews
Country cottage C&M immerso nel verde love Tuscany
Country cottage in pietra , indipendente nella campagna Toscana in provincia di Siena ,con ampio giardino, portico e gazebo. La nostra casa e' situata nella campagna del comune di Chiusdino, a soli 5 minuti dai due paesi principali Monticiano e Chiusdino e 10 minuti dalla splendida Abbazia di.Galgano . 30 minuti da Siena , da Monteriggioni , un'ora da Firenze e 30/40min minuti dal mare. Soli 20 minuti dalle belle Terme del Petriolo .
4.94 out of 5 average rating, 203 reviewsPopular amenities for Monticiano family-friendly rentals
Family-friendly home rentals with a hot tub

Villa di Geggiano - Guesthouse
4.99 out of 5 average rating, 155 reviews
PIERFANTINI private Chianti house ♿️ 🏊♂️ 🐶
4.91 out of 5 average rating, 100 reviews
La Casetta
4.93 out of 5 average rating, 197 reviews
Domus Nannini - Loggia Salimbeni SPA
4.96 out of 5 average rating, 156 reviews
LUXURY VILLA SALTWATER POOL 35 min FROM CORTONA
4.99 out of 5 average rating, 116 reviews
Luxury frescoed apartment in the historical center
4.97 out of 5 average rating, 116 reviews
Casa Dolce Toscana | Panoramic Suite & View
4.98 out of 5 average rating, 186 reviews
Green Dome @ The Land Before Time Retreats
4.95 out of 5 average rating, 185 reviewsFamily- and pet-friendly home rentals

Typical Tuscan Country House WITH A/C
4.98 out of 5 average rating, 294 reviews
Villa Capanna, Private Pool, Breathtaking Views
4.89 out of 5 average rating, 309 reviews
Tuscan cottage with an heavenly view
4.97 out of 5 average rating, 251 reviews
Tuscan Barn Apartment for 6 with panoramic pool
4.89 out of 5 average rating, 100 reviews
La Torre di Corsanello
4.87 out of 5 average rating, 206 reviews
Your Tuscan oak tree house, enchanting Val d'Orcia
5.0 out of 5 average rating, 116 reviews
Casa Sabina
4.98 out of 5 average rating, 129 reviews
Bellissimo borgo medievale!!!
4.99 out of 5 average rating, 474 reviewsFamily-friendly home rentals with a pool

Panoramic Country Suite Montalcino
4.9 out of 5 average rating, 406 reviews
Comfort Apartment tra i vigneti del Chianti
4.93 out of 5 average rating, 455 reviews
sea view villa with private infinity pool
4.99 out of 5 average rating, 124 reviews
Cercis - La Palmierina
4.96 out of 5 average rating, 147 reviews
Loggiato 1 in agriturismo con piscina condivisa
4.97 out of 5 average rating, 188 reviews
Castello di Spedaletto, Val d'Orcia, Pienza
4.97 out of 5 average rating, 185 reviews
Typical Tuscan Cottage with swimming pool and park
4.95 out of 5 average rating, 42 reviews
Independent country house with private pool
4.7 out of 5 average rating, 20 reviewsDestinations to explore
- Lake Trasimeno
- Cathedral of Santa Maria del Fiore
- Santa Maria Novella
- Santa Maria Novella
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- Basilica of Santa Maria Novella
- Stazione Santa Maria Novella
- Cala Violina
- Parco Regionale Della Maremma
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- Boboli's Garden
- Spiaggia di Capo Bianco
- Mount Amiata





