
House vacation rentals in Montescudaio
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Top-rated house rentals in Montescudaio
Guests agree: these houses are highly rated for location, cleanliness, and more.

Infinity pool in Chianti 1
Our house is a part of a stone farmhouse completely independent from the rest of the adjacent property. Arranged on three floors, on the ground floor there is a large entrance hall, a large living room with fireplace, a bedroom with 1 double bed and a bathroom with window. On the first floor there are two bedrooms (2 +2 beds) with a bathroom with window. In the basement, at garden level, there is the kitchen and the dining room. From the kitchen you access the outside where you will find an area for outdoor dining with a large dining table under a pergola. You then go down towards the garden with barbecue area.
ValueLocationBeach
5.0 out of 5 average rating, 143 reviews
Podere Collina
Collina è un antico podere di pietra, la casa è circondata da campi e uliveti.Dispone di un ampio giardino con piscina e una terrazza dove poter svolgere piacevoli pranzi e cene. Sono disponibili un barbecue e mobili da giardino. La strada per arrivare alla casa nell'ultimo tratto non è asfaltata e non è quindi adatta per le macchine sportive o particolarmente basse. Il percorso si presta per piacevoli passeggiate di giorno, mentre di notte si consiglia l'uso dell'auto perchè non è illuminato.
FamilyValueView
4.93 out of 5 average rating, 203 reviews
Open space immerso nella natura
Casa namaste è un piccolo casolare in pietra con interni curatissimi a 1 km dal borgo medievale di Montescudaio La casa è completamente circondata da bosco e querce secolari a 150 metri scorre il fiume Cecina nel giardino di 5000 metri quadrati c'è una sorgente naturale con una grande vasca in pietra per rinfrescarsi e una doccia calda esterna immersa nel verde..abbiamo una linea adsl Vodafone con download 33 e upload 1.4..da questa primavera è inoltre disponibile smart TV e climatizzatore
LocationValueNearby
4.96 out of 5 average rating, 137 reviews
Podere Quercia al Santo
Porzione di casa colonica, situata sulle colline di Lajatico con vista sul Teatro del Silenzio. Il posto perfetto per chi vuole passare una vacanza rigenerante, a contatto con la natura, nella tranquillità, ma allo stesso tempo ama visitare nelle vicinanze borghi e città. Adatto a coppie, famiglie con bambini e amici a 4 zampe. La casa, circondata da bel giardino, dispone di una camera matrimoniale, una cameretta, una sala con divano e cucina attrezzata. Posto auto e giardino privato
ValueFamilyParking
4.94 out of 5 average rating, 108 reviews
La Casina dei caci
Questa casa offre, per chi ama la natura, un paesaggio che si estende dalle colline boschive fino al mare dove possiamo ammirare un tramonto splendido, per chi ama fare passeggiate o andare bicicletta ci sono itinerari da seguire ,riposo assicurato .Questo alloggio dista dal centro di Montecatini Val di Cecina circa 5 km di cui 3 di strada asfaltata e 2 di strada sterrata .Dal 1 di Gennaio 2026 tassa di soggiorno di euro 1,50 a persona per ogni pernottamento da pagare in loco
ValueFamilyView
4.88 out of 5 average rating, 214 reviews
Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano
Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!
FamilyLocationQuiet
4.97 out of 5 average rating, 198 reviews
Il Fienile, Luxury Apartment in the Tuscan Hills
‘Il Fienile’ is in an enchanting position immersed in the beauty of the Tuscan hills, with a breathtaking view of the surrounding countryside. It is located in the hamlet of Catignano in Gambassi Terme, just a few kilometres from San Gimignano. The house sits in a protected oasis surrounded by a beautiful private park with olive trees, a pond, pine trees and woods, where you can walk, relax and enjoy the pleasures of unspoilt nature. A unique experience entirely to be enjoyed.
FamilyValueCleanliness
5.0 out of 5 average rating, 233 reviews
Casa Frontemare con accesso al mare esclusivo
Casa Frontemare è una proprietà completamente ristrutturata con accesso diretto al mare, dalla quale è possibile godere di una vista panoramica sul mare, sulle isole toscane e di meravigliosi tramonti. E' un luogo perfetto per gli amanti di una vacanza all'insegna del relax e della privacy. La vicinanza alle città d'arte toscane e ai piccoli borghi tipici fa si che sia possibile anche andare alla scoperta di nuovi luoghi e scoprire i sapori della cucina italiana.
LocationValueEV charging
4.95 out of 5 average rating, 111 reviews
House with a breathless view in Tuscany
Halfway between Pisa and Florence, this dreamy Tuscan house is your perfect escape. Lounge on the panoramic terrace with sun-kissed views, sip your morning coffee, or enjoy al fresco dinners under the golden sunset. Nestled in the heart of a charming village turned open-air contemporary art museum, every corner feels like a picture-perfect moment. Peccioli is your gateway to Tuscany’s art cities or a serene hideaway to savor the magic of authentic local life.
LocationFamilyQuiet
4.99 out of 5 average rating, 149 reviews
Cercis - La Palmierina
E' un appartamento facente parte di una tenuta completamente recintata di 60 ettari di natura incontaminata: più di 1000 ulivi, innumerevoli cipressi e foreste profumate creano un ambiente idilliaco per coloro che ricercano tranquillità e silenzi. La tenuta Palmierina è in prossimità di Castelfalfi (un vero gioiello di architettura medievale) e nelle vicinanze di Firenze (50 Km), Siena (50 Km), Pisa (50 Km). Nelle vicinanze ci sono due campi da golf.
LocationValueCheck-in
4.96 out of 5 average rating, 146 reviews
La Casa di Nada Home
3 comfortable, fully air-conditioned double bedrooms, each with its own private bathroom, in the heart of Chianti, ideally located between Florence, Siena and San Gimignano. A welcoming, well-kept home in the peaceful Tuscan countryside. Fully equipped kitchen with dishwasher, oven and bar area, plus a laundry room with washing machine and dryer. Private garden for your exclusive use with a private hydromassage pool, heated in winter upon request 🌷
FamilyLocationBeach
4.87 out of 5 average rating, 217 reviews
The Cottage to relax and enjoy
Detached country house – for exclusive use – in stone and glass from the 18th century; ideal for 4 people. The spacious wooden terrace at the house with a large dining table invites you to socialize. On the terrace by the saltwater pool (10m x 5m, depth 1.4m-2.4m), you can relax on the sun loungers and deckchairs. Large property with olive and fruit trees, completely self-sufficient accommodation thanks to photovoltaics. (CIN IT050012C29N4AT4OD)
ValueFamilyIndoor spaces
5.0 out of 5 average rating, 22 reviewsPopular amenities for Montescudaio house rentals
House rentals with a pool

I Limoni Apartment in Tuscany
LocationFamilyNearby
4.85 out of 5 average rating, 151 reviews
SuiteLouise.pool, Hot Tub,homeGym & private Garden
LocationValueSleep quality
4.91 out of 5 average rating, 128 reviews
Private villa/swimming pool in Tuscany
LocationFamilyPool
4.93 out of 5 average rating, 164 reviews
Paluffo Torre House
ValueLocationSleep quality
4.89 out of 5 average rating, 81 reviews
Charming Tuscan Villa with pool
FamilyLocationHospitality
5.0 out of 5 average rating, 23 reviews
Margherita: Tuscany views, Pool & Walk to Village
LocationFamilyAccuracy
4.89 out of 5 average rating, 36 reviews
Villa delle Ortensie
FamilyLocationCheck-in
4.98 out of 5 average rating, 47 reviews
Villino Isotta (villa privata esclusiva)
LocationFamilyAir conditioning
4.99 out of 5 average rating, 70 reviewsWeekly house rentals

Da 7 Cervelli
FamilyValueAccuracy
4.95 out of 5 average rating, 42 reviews
Campagna-mare panoramico CasaleMarittimo Tuscany
FamilyLocationQuiet
5.0 out of 5 average rating, 72 reviews
Peaceful and Relaxing Tuscan Retreat with Views
ValueLocationAir conditioning
5.0 out of 5 average rating, 90 reviews
Allegra apartment Tombolino beach
LocationFamilyBeach
4.88 out of 5 average rating, 8 reviews
Stylish Gem in Historic Lajatico
FamilyValueLong stay
4.98 out of 5 average rating, 48 reviews
Villetta Rio immersa nel verde
LocationFamilyBiking
5.0 out of 5 average rating, 25 reviews
Villa Siloral a jewel in the Etruscan Coast
ValueLocationCheck-in
4.89 out of 5 average rating, 18 reviews
Casa Il Leccio – Relax and nature in Tuscany
FamilyLocationCondition
5.0 out of 5 average rating, 36 reviewsPrivate house rentals

Villa Le Cicale
ValueFamilyOutdoor spaces
4.97 out of 5 average rating, 32 reviews
Appartamento La Mignola
LocationFamilyHot tub
5.0 out of 5 average rating, 49 reviews
Villa Tirinzano for 14 guests with private pool
LocationValuePets
4.93 out of 5 average rating, 42 reviews
Casa La Selva
LocationFamilyPool
4.97 out of 5 average rating, 29 reviews
Angela's Nest
LocationValueAir conditioning
4.98 out of 5 average rating, 48 reviews
La Capanna: country house with magnificent view
LocationFamilyShared spaces
4.92 out of 5 average rating, 85 reviews
Casa Conte Martini
FamilyLocationCleanliness
4.99 out of 5 average rating, 87 reviews
VILLA LILLA sulla Spiaggia di San Vincenzo LUXURY
FamilyLocationView
4.9 out of 5 average rating, 59 reviewsDestinations to explore
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