
Family-friendly vacation rentals in Pienza
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Top-rated family-friendly rentals in Pienza
Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness, and more.

Da nonna Ornella - nido in Val d’Orcia
Vista spettacolare e relax assicurato in questo romantico monolocale nel cuore della Val d’Orcia, provincia di Siena, immerso nella splendida Toscana. Ideale per coppie. Dispone di zona living, cucina accessoriata, bagno, riscaldamento, resede, parcheggio privato e un grande e panoramico giardino con lettini e amaca. Vicino a mete iconiche: PIENZA, Montepulciano, Montalcino, Bagno Vignoni, Bagni San Filippo, San Quirico d’Orcia, Radicofani, Castiglione d’Orcia e Monte Amiata. Indimenticabile

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Under the sunset, Montepulciano
In 2023 my son Guglielmo and I decided to restore the old oratory of a church from the 1600s by creating a two floor apartment: upstairs we have 2 bedrooms equipped with AC and 2 en-suite bathrooms with shower; downstairs a spacious living room with stereo Available a table outside with great view and a nice garden 50 mt away where to have a private wine tasting for all the guests of our 4 apartments We can organize barbecue with paired wines after 7 pm. Large free parking area 100 mt away

Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Memoria
Rilassati con tutta la famiglia in questo alloggio. L’agriturismo si compone di due appartamenti indipendenti con sala, cucina, camera e bagno. Non dovrai condividere nulla con il altri ospiti poiché é stata nostra cura organizzare tutto in maniera che ognuno abbia i propri spazi e tutto sia separato. All'esterno c’é un barbecue, tavolo con sedie e le sdraio. Nelle vicinanze Pienza, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Montalcino e Bagni San Filippo. Per raggiungerci 1,5 km di strada sterrata!

Mascagni Farmhouse in Val d'Orcia Pienza
Risali le iconiche colline toscane fino a Mascagni Organic Farm, un'azienda biologica dove ti aspetta la tua nuova casa: un fienile del 1500 finemente ristrutturato immerso tra olivi e campi di grano. Rilassati prendendo una tazza di tè, raccogli rosmarini e lavande nel giardino con vista mozzafiato sulla Val d'Orcia. Riscopri la tua vera natura tra i campi incontaminati e gli olivi: qui le passeggiate e i giri in bici non hanno confini! Pronto a creare ricordi che dureranno tutta la vita?

Luxurious Medieval Tower & Private Concierge
It’s rare to find a place that’s not only romantic but also historic & truly one of a kind. La Torretta is part of Toscana a Due—a medieval tower with a huge garden & olive trees, right in the heart of San Quirico, overlooking the Val d’Orcia. The 1000-year-old building has been redesigned as a blend of heritage & antique luxury. With our unique tailored concierge service and a warm welcome into our family’s life, we share our traditions, history, and Tuscany’s hidden treasures with you.

Stuart White Tea Central Panoramic & Garden
Offering ample space, the apartment features two double bedrooms, two full bathrooms, and a living room with a kitchen. The bedroom balconies offer stunning views of the valley and natural light. Its proximity to all town amenities ensures convenience, while a delightful café downstairs provides a delectable gourmet breakfast. It has also access to a secluded, terraced backyard garden. It provides a comfortable retreat perfect for long term stays. A public parking is available nearby.

Casa Bonari - un paradiso per gli occhi
Casa Bonari è un appartamento indipendente su un unico livello all'interno di una villa ai piedi di Monticchiello. E' composto da 3 camere da letto, 2 bagni, cucina attrezzata e salotto. Le stanze sono luminose e arredate in stile toscano, con vecchi mobili di famiglia ristrutturati uniti ad elementi contemporanei. La cucina è completamente attrezzata e l'appartamento circondato su ogni lato da un grande giardino, così che tutte le stanze vantano un bellissimo panorama sulla campagna.
La Piazzetta -Accogliente open space nel centro storico di Montepulciano
Versati un bicchiere di vino e accomodati di fianco al caminetto di questo open space dalla calda atmosfera tipicamente toscana: travi in legno, pavimento in cotto, pareti in pietra. Poi esci e ammira il magnifico panorama sulla Valdichiana. Pour yourself a glass of wine and sit next to the fireplace of this open space with a warm Tuscan atmosphere: wooden beams, terracotta floors, stone walls. Enjoy yourself and relax! Then go out and admire the magnificent view of the Valdichiana.

Your Tuscan oak tree house, enchanting Val d'Orcia
The house enjoys a rare and enchanting view of the Val d’Orcia and Monte Amiata, ensuring maximum privacy. The interiors mirror the charm of the Tuscan style, with antique furniture and finishes made by local artisans. It is equipped with a double bedroom, a large living room with a big table, a fully equipped kitchenette, a double sofa bed in front of the fireplace, in the living room. Outside, the patio will allow you to eat with the colors of the sunset as a backdrop.

Podere Pereti Nuovi-modern Tuscan Villa
Podere I Pereti was entirely build by our grandfather Remo in the 1970's. My siblings and I spent most of our summers on the porch with our grandparents watching sunsets and admiring the view of the Val d'Orcia. Entirely surrounded by vineyards and olive groves. Nonno Remo, besides having a building company, proudly produced Orcia red wine that was consumed by the family. From the 150 olive trees, every November we filled our tanks with green gold olive oil.

Casa Gioia
Il mio alloggio è situato nel centro storico di Pienza, al secondo piano senza ascensore. Affaccia sul corso principale di Pienza. I parcheggi più vicini a pagamento distano 150m, quelli liberi 300m, zona carico/scarico 50m. Ti piacerà il mio alloggio per questi motivi: la comodità del letto, l'intimità, i soffitti in travi in legno e cotto tipico nel pavimento. Il mio alloggio è adatto a coppie, chi viaggia per lavoro e famiglie (con bambini)
Popular amenities for Pienza family-friendly rentals
Family-friendly home rentals with a hot tub

Appartamento "Sunflower" con vista su Siena

San Giovanni in Poggio, villa Meriggio 95mq

Villa a Montepulciano con Piscina

Villa di Geggiano - Perellino Suite

Your Private Tuscan Retreat

Poggio dell'orso.Traditional Casale. Amazing views

Fontarcella, H&R- mediterranean home with jacuzzi

Villa unesco heritage, Jacuzzi & garden. BB Daria
Family- and pet-friendly home rentals

Casa al Gianni - Fico

agriturismo il poderuccio " dolce appartamento "

Appartamento Spinosa a Podere Capraia

Resort Panoramic - Free Parking

"Dimora Valinda" Montepulciano Piazza Grande +A/C

Jenny's Barn

Confortevole e tranquillo a Pienza

Apartment in Tuscan farm house.
Family-friendly home rentals with a pool

Panoramic Country Suite Montalcino

Appartamento Loggiato 3 in toscana vicino Siena

L'Aquila e L'Ulivo

Farmhouse with swimming pool and wonderful view

Appartamento con vista Val d'Orcia "L'Ovile"

Casa Crociani - Amazing Pool & Free Parking

Rosmarino

Agriturismo Palazzi del Papa Val d'Orcia Pienza
When is the best time to visit Pienza?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sep | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | ﺩ.ﺇ492 | ﺩ.ﺇ496 | ﺩ.ﺇ588 | ﺩ.ﺇ558 | ﺩ.ﺇ606 | ﺩ.ﺇ544 | ﺩ.ﺇ599 | ﺩ.ﺇ610 | ﺩ.ﺇ602 | ﺩ.ﺇ558 | ﺩ.ﺇ518 | ﺩ.ﺇ507 |
| Avg. temp | 5°C | 6°C | 9°C | 12°C | 16°C | 21°C | 23°C | 24°C | 19°C | 14°C | 9°C | 5°C |
Quick stats about vacation rentals that are family-friendly in Pienza

Total vacation rentals
Explore 30 vacation rentals in Pienza

Nightly prices starting at
Pienza vacation rentals start at ﺩ.ﺇ294 per night before taxes and fees

Verified guest reviews
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Pet-friendly vacation rentals
Find 10 rentals that welcome pets

Wi-Fi availability
20 of Pienza vacation rentals include wi-fi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Pienza rentals

4.9 Average rating
Pienza stays are highly rated by guests—averaging 4.9 out of 5!
Destinations to explore
- Lake Trasimeno
- Del Chianti
- Siena Cathedral
- Lake Bolsena
- Cala Violina
- Terme Dei Papi
- Avignonesi Winery Fattoria Le Capezzine
- Basilica of St Francis
- Palazzo Pubblico
- Santa Maria della Scala
- Ugolino Golf Club
- Abbey of Monte Oliveto Maggiore
- Cascate del Mulino
- Antinori nel Chianti Classico
- Mount Amiata
- Castello di Volpaia
- Val di Chiana
- Castello di Verrazzano
- Riserva Naturale Diaccia Botrona
- San Gimignano 1300
- Piazza del Campo
- Saturnia Thermal Park
- Abbazia di San Galgano
- Cattedrale di San Rufino




