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Vacation rentals in Ossaia

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Top-rated vacation rentals in Ossaia

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Superhost
A bright dining area is illuminated by large windows, revealing scenic views of the surrounding landscape. A rustic wooden table is set with dinnerware and surrounded by benches. Potted plants adorn the window sills, enhancing the natural ambiance of the space.
Villa in Ossaia
4.75 out of 5 average rating, 20 reviews

Casa Lamate

In bellissima posizione panoramica con vista sulla Valdichiana, Casa Lamate è uno splendido casale caratterizzato dalle peculiarità architettoniche dello stile toscano come loggia, pavimenti in cotto e travi in legno. La casa si sviluppa su tre piani, ciascuno con accesso diretto dall'esterno. L'ingresso principale si apre sulla spaziosa cucina completamente attrezzata e con adiacente veranda esterna, ideale per gustare ottime cene godendosi il panorama. Un'arcata separa la zona pranzo dall'accogliente soggiorno con divani e tipico camino in pietra. Al primo piano si trova la zona notte composta da tre camere da letto. Una camera matrimoniale ha bagno ensuite con doccia; altre due camere (una matrimoniale ed una con letto alla francese e letto singolo sul grazioso mezzanino) condividono un bagno con doccia. Nel piano inferiore si trovano invece la quarta camera composta da letto matrimoniale e letto singolo; un bagno con doccia; un piccolo "angolo palestra" con tapis roulant e cyclette e la lavanderia. All'esterno, i 1.500 m2 di giardino terrazzato e completamente recintato che circondano la casa rappresentano il luogo ideale in cui trascorrere piacevoli momenti di relax all'ombra degli olivi e delle querce che ornano il prato. Un piccolo angolo è dedicato alla zona barbecue e forno a legna. Una caratteristica scala in pietra immette nella bella zona piscina attrezzata con lettini, sdraio ed ombrelloni. Adiacente alla piscina si trova un piccolo annesso con angolo cottura e bagno con doccia. Casa Lamate dista pochi km dalla rinomata cittadina Etrusca di Cortona ricca di tradizioni, cultura, arte e gastronomia. La posizione strategica la rende punto di partenza ideale per visitare i maggiori centri di interesse storico-culturale e paesaggistico del Centro Italia.

Top guest favorite
The exterior of the house is depicted, featuring a two-story structure with a light yellow facade and brown shutters. Lush greenery surrounds the building, including tall trees and flowering plants. A pathway leads to the home against a backdrop of a blue sky with scattered clouds.
Home in Cortona
4.95 out of 5 average rating, 109 reviews

Casa Lucy

Casa situata sulla collina cortonese, completamente ristrutturata, costituita da 3 camere matrimoniali, 2 bagni e openspace cucina e sala da pranzo. Si trova a 5 minuti dal centro storico di Cortona e in ottima posizione per raggiungere le più belle e caratteristiche località della Toscana e Umbria come Pienza, Montepulciano, Castiglione del Lago fino a città culle dell'arte come Firenze, Arezzo,Siena e Perugia. Obbligatoria tassa di soggiorno da pagare in loco (2,50 euro a persona per 4 giorni)

Top guest favorite
A spacious bedroom features a king size bed adorned with light bedding, complemented by decorative pillows. A chair is positioned near the window, which opens to a small private terrace with greenery visible. Iroko wooden parquet flooring adds a warm touch.
Apartment in Cortona
4.99 out of 5 average rating, 189 reviews

Cortona’s Rooftop Nest

L’appartamento è sito in pieno centro storico proprio di fronte alla meravigliosa chiesa di San Francesco e a pochi passi dalla piazza principale.Arredato in stile country chic e dotato di tutti i comfort.Ospita 4 persone.Ventilatori nelle camer The apartment is located in the historic center right in front of the wonderful church of San Francesco and a few steps from the main square. Furnished in a country chic style and equipped with all comforts. It can host up to 4 people. Fan in the rooms.

Top guest favorite
A light-filled living space features a comfortable sofa and a dining table set for four. A large TV is mounted on a white cabinet, while a door leads to the bedroom area, which appears partially visible in the background. Wooden beams enhance the ceiling's charm.
Condo in Cortona
4.98 out of 5 average rating, 223 reviews

Chicca: centro storico di Cortona

Luminoso, delizioso e accogliente appartamento situato proprio nel cuore del centro storico di Cortona con un panorama indimenticabile: il palazzo comunale da una parte ed il lago Trasimeno e la Valdichiana dall'altra. L'appartamento è stato recentemente ristrutturato ed è composto da una sala con divano letto, una piccola cucina, una camera matrimoniale e due bagni. Nell'appartamento è disponibile WiFi, riscaldamento ed aria condizionata, lavatrice, forno, microonde, asciugacapelli e piastra.

Guest favorite
A stone villa surrounded by greenery is featured under a clear blue sky. A large swimming pool reflects the sunlight, complemented by sun loungers and colorful potted flowers along the edges. The outdoor area is perfect for relaxation with scenic views of the Tuscan hills.
Villa in Castiglion Fiorentino
4.9 out of 5 average rating, 241 reviews

Tuscan charm of villa - countryside - Villa Senaia

Nell’affascinante campagna Toscana,tra ulivi e vigneti una villa in pietra,in posizione strategica per cogliere i segreti di Toscana e Umbria aria condizionata e piscina con area wellness per il vostro relax e confort Villa Senaia è una grande casa con travi in ​​legno, in una splendida posizione in collina con vista idilliaca che affaccia su uno dei luoghi preferiti della campagna toscana, un ambiente attraente per mangiare all'aperto, bevendo vino toscano e ascoltando i grilli e le cicale

Top guest favorite
Vacation home in Tuoro sul Trasimeno
5.0 out of 5 average rating, 97 reviews

l'oasi delle volpi

Benvenuti al nostro casale del XVIII secolo, un'oasi sulle colline umbre. Ciò che rende il nostro alloggio davvero speciale è la vista mozzafiato sul lago. Ogni dettaglio è stato curato con attenzione, mentre gli elementi originali della casa sono stati restaurati per preservarne l'autenticità. Circondati dalla natura, potrete godervi momenti di tranquillità e serenità. Venite a scoprire questo luogo, dove l'autenticità e la cura dei particolari si fondono per regalarvi un'esperienza unica.

Top guest favorite
The exterior of the accommodation features a charming white facade with green shutters. A table with chairs is set under a large umbrella, surrounded by blooming red flowers. The entrance showcases wooden double doors, adding to the inviting atmosphere.
Home in Casorbica-Salcotto
4.95 out of 5 average rating, 65 reviews

Apt. Silvana-Tenuta VillaAugusto

La struttura è ubicata in un agglomerato distante 3/4 km dal centro di Cortona. Circondata dal verde, un vero paradiso di tranquillità. Alloggio indipendente e accogliente con ampi spazi arredati con mobili e oggetti d'epoca, cucina attrezzata, 2 camere (matrimoniale e 2 singoli), 1 bagno. Ambienti climatizzati. Spazio esterno attrezzato con tavolo, sedie e lettini. Ampio parco con molti spazi ombreggiati e grande piscina (14x7) immersa nel verde, condivisa con gli altri ospiti della tenuta.

Guest favorite
Aerial view of a scenic agriturismo surrounded by vineyards and rolling hills. The property features a pool and is framed by tall cypress trees, enhancing the natural landscape of lush green and golden fields under a partly cloudy sky.
Farm stay in Montepulciano
4.96 out of 5 average rating, 115 reviews

Rural Tuscany | Family farmstay with restaurant

Via della Stella is a charming agriturismo with a housing surface of 530m², divided over nine separate apartments. Each apartment has its own living room, kitchen and one or more bath & bedrooms. The farmhouse has a wonderful panoramic swimming pool. Its great position with view over the hills heading up to Montepulciano create a serene atmosphere. The farmhouse has been carefully decorated in rural Tuscan style. Activities such as wine tastings and cooking classes are available onsite.

Top guest favorite
An infinity pool is framed by stone decking and wooden lounge chairs, inviting relaxation. Umbrellas provide shade, while terraced gardens with olive trees rise in the background. The surrounding landscape features gently rolling hills and clear blue skies, enhancing the serene outdoor setting.
Villa in Cortona
5.0 out of 5 average rating, 96 reviews

Stunning Tuscan Villa & Panoramic Infinity Pool

Stunning Tuscan hilltop Villa, with infinity edge swimming pool, has sweeping 180° panoramic views to Cortona, Lake Trasimeno and the entire Val Di Chiana. The perfect family retreat within ancient sun-drenched olive groves. 5 Double bedrooms; 4 bathrooms; new fully integrated kitchen & dining living space; living room with fireplace; TV snug; stone BBQ & outdoor kitchen within dining terraces and gardens; covered breakfast porch; parking; private infinity pool with sunset views.

Top guest favorite
A light-filled living room features a cozy, L-shaped couch adorned with decorative cushions. A small round table sits between two green glass vases, while glass doors lead to an outdoor area. The wooden ceiling and neutral tones create a serene ambiance.
Home in Cortona
5.0 out of 5 average rating, 75 reviews

Casa Primo Stylish-townhouse w/ patio & jetted tub

Casa Primo è situata nel cuore del centro storico di Cortona. La struttura gode della posizione ideale per i viaggiatori che vogliono assaporare e lasciarsi trasportare dai colori e dai sapori di Cortona, piccola meraviglia etrusca, con i suoi vicoli, i suoi panorami, le sue botteghe artigiane, i suoi ristoranti e la sua arte. Casa Primo, con il suo giardino segreto, vi accoglierà in un’atmosfera magica in perfetto equilibrio tra passato e futuro, dando vita a uno spazio unico.

Guest favorite
The image showcases a sprawling Tuscan landscape, with fields of green and gold stretching towards distant hills. A rustic villa, surrounded by lush gardens and a swimming pool, is centrally located. Mature trees line the property, enhancing the pastoral setting.
Farm stay in Cortona
4.86 out of 5 average rating, 37 reviews

Rural Tuscany | Farmstay with pool & garden

The Tuscan estate Terra di Cortona lies in a strategic position between the beautiful Tuscan town of Cortona and the Trasimeno lake. The farmhouse consists of five spacious apartments and has a history that goes back to the late 17th century, when a noble family built it as a holiday residence. Air conditioning is available, as well as satellite television and Internet access. In the garden of the property there is a pool with solarium, barbecue and volleyball field.

Guest favorite
Villa in Vallone Pip
4.92 out of 5 average rating, 24 reviews

Netik Apartment

Welcome to Vallone di Cortona ✨ A peaceful retreat in the heart of Tuscany, where time slows down among the scents and colors of the vineyards 🍇. 🎁 A special gift for you: enjoy a complimentary bottle of our wine 🍷 and our extra virgin olive oil 🫒 upon arrival to start your Tuscan experience. The villa 🏡 combines modern comfort and rural charm, offering stunning views of cypresses 🌲, golden hills 🌻, and breathtaking sunsets 🌅.

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