
Family-friendly vacation rentals in Massa Marittima
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Quick stats about vacation rentals that are family-friendly in Massa Marittima

Total vacation rentals
Explore 40 vacation rentals in Massa Marittima

Nightly prices starting at
Massa Marittima vacation rentals start at ﺩ.ﺇ 220 per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 770 verified reviews to help you choose

Pet-friendly vacation rentals
Find 20 rentals that welcome pets

Rentals with dedicated workspaces
20 properties have a dedicated workspace

Wi-Fi availability
30 of Massa Marittima vacation rentals include wi-fi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Massa Marittima rentals

4.7 Average rating
Massa Marittima stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests
Top-rated family-friendly rentals in Massa Marittima
Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness, and more.

Authentic Cave House in the heart of the Village!
The house is in the heart of Massa Marittima, a medieval village which is setting on the top of a hill in the Maremma countryside. This authentic historical small town is short driving distance from many amazing beaches of the Mediterranean coast: Cala Violina, Torre Mozza, the Baratti Etruscan Riviera.. Ideal for a romantic escape but also for those who are looking for a local experience in a relaxed, suggestive, historical context far away from mass tourist routes. PLEASE READ ALL DESCRIPTION!
4.88 out of 5 average rating, 210 reviews
Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina
Podere Vergianoni è un antica proprietà del 1600 a gestione familiare situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare navetta privata e esperienze locali direttamente con la nostra famiglia . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con vista su castello e vigneti con tramonti unici.
5.0 out of 5 average rating, 352 reviews
Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.
4.96 out of 5 average rating, 142 reviews
Apartment in a Tuscan farmhouse at Le Pietre Vive
Small, cosy apartment with independent access, consisting of charming bedroom with a beautiful view, equipped with ample closet space, a comfortable canopy bed and private bathroom and pretty living room / breakfast area, with sofa-bed. A delicious breakfast is included in the price and from April through October guests also have the option of dining on-site in our traditional farm restaurant. If dates are not available the property includes other rooms in charming cottage also on Airbnb.
4.92 out of 5 average rating, 359 reviews
Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Memoria
Rilassati con tutta la famiglia in questo alloggio. L’agriturismo si compone di due appartamenti indipendenti con sala, cucina, camera e bagno. Non dovrai condividere nulla con il altri ospiti poiché é stata nostra cura organizzare tutto in maniera che ognuno abbia i propri spazi e tutto sia separato. All'esterno c’é un barbecue, tavolo con sedie e le sdraio. Nelle vicinanze Pienza, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Montalcino e Bagni San Filippo. Per raggiungerci 1,5 km di strada sterrata!
4.92 out of 5 average rating, 627 reviews
Design apartment in Massa Marittima, "slow city"
A great 65 m2 - 2 bedroom Apartment, entirely renovated in freestone and exposed beams, with design touch. In the upper, medieval part of Massa Marittima, Siena in miniature, with a superb Romanesque cathedral. Central but quiet area. Many restaurants and oeno-gastronomic specialties. Magnificent freshwater lake, Lago dell'Accesa, 10 minutes by car. Sea at 20 minutes. Siena at 1:15 a.m. Massa, "Citta slow", offers many other activities: museums, wine cellars, horse riding, Bike Park, MTB
4.93 out of 5 average rating, 122 reviews
Casa al Gianni - Capanna
Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!
4.93 out of 5 average rating, 294 reviews
Podere Tignano, 4-bedroom villa in the Chianti!
Nestled among the rolling hills of Chianti between Florence and Siena, Podere Tignano offers breathtaking views over vineyards, olive groves, and golden grain fields. This charming Tuscan stone villa blends authentic rural character with modern comfort and welcomes up to 8 guests in 4 bedrooms. Surrounded by peaceful countryside and featuring a private swimming pool, it is the perfect retreat for those seeking relaxation, nature, and the true spirit of Tuscany.
4.98 out of 5 average rating, 107 reviews
Casa Sabina
The apartment, which provides your own private entrance, has been recently renovated and furnished with care. It is located at the foot of the ancient Castle of Montemassi in a historic square in the characteristic medieval village. With only pedestrian access allowed in this square, you can be assured to have a tranquil and peaceful stay. A 5 minute walk from the apartment, the Castle of Montemass provides visitors with a cultural activity during their stay.
4.98 out of 5 average rating, 129 reviews
Cercis - La Palmierina
E' un appartamento facente parte di una tenuta completamente recintata di 60 ettari di natura incontaminata: più di 1000 ulivi, innumerevoli cipressi e foreste profumate creano un ambiente idilliaco per coloro che ricercano tranquillità e silenzi. La tenuta Palmierina è in prossimità di Castelfalfi (un vero gioiello di architettura medievale) e nelle vicinanze di Firenze (50 Km), Siena (50 Km), Pisa (50 Km). Nelle vicinanze ci sono due campi da golf.
4.96 out of 5 average rating, 147 reviews
Casetta Venere relax Toscano a 3 Km dal mare
Casetta Venere: Mare, natura e Pet-Friendly. A soli 3 km dal mare cristallino di Castiglione della Pescaia, Casetta Venere è un piccolo gioiello toscano tra ulivi, perfetto per coppie, famiglie e viaggiatori con animali. La casa offre spazi curati, un bel giardino privato e un’atmosfera intima e accogliente. Ti aspettiamo per un soggiorno lento, autentico e pieno di bellezza in mezzo alla natura.
4.95 out of 5 average rating, 144 reviews
Comfort Apartment tra i vigneti del Chianti
Appartamento al piano superiore della struttura caratterizzato da una vista meravigliosa sulle colline del Chianti, uliveti o sul patio. Ristrutturato mantenendo il fascino delle loro antiche mura ma aggiungendo ogni comfort. Comprende soggiorno, angolo cottura, una camera da letto matrimoniale, un bagno privato con doccia, aria condizionata.
4.93 out of 5 average rating, 455 reviewsPopular amenities for Massa Marittima family-friendly rentals
Family-friendly home rentals with a hot tub

Agriturismo La Villa - L'Olivo, Pool & Hot Tub
4.98 out of 5 average rating, 241 reviews
La Casetta
4.93 out of 5 average rating, 197 reviews
Casa del Capitano | Monte Grosso, Elba
5.0 out of 5 average rating, 118 reviews
Villa di Geggiano - Guesthouse
4.99 out of 5 average rating, 155 reviews
Green Dome @ The Land Before Time Retreats
4.95 out of 5 average rating, 188 reviews
Typical Tuscan country house
4.99 out of 5 average rating, 432 reviews
Amazing Tuscany Villa, FREE parking
4.92 out of 5 average rating, 337 reviews
Splendido fienile ristrutturato in Toscana
4.92 out of 5 average rating, 165 reviewsFamily- and pet-friendly home rentals

Casa Renato
4.9 out of 5 average rating, 103 reviews
Country cottage C&M immerso nel verde love Tuscany
4.94 out of 5 average rating, 204 reviews
Torre dei Belforti
4.99 out of 5 average rating, 138 reviews
Holiday in antique farm, Belvedere
4.93 out of 5 average rating, 159 reviews
Castello di Spedaletto, Val d'Orcia, Pienza
4.97 out of 5 average rating, 185 reviews
Typical Tuscan Country House WITH A/C
4.98 out of 5 average rating, 294 reviews
Bellissimo borgo medievale!!!
4.99 out of 5 average rating, 474 reviews
Villa Gourmet Food, Pizza, Chef, Pool and Nature
4.98 out of 5 average rating, 127 reviewsFamily-friendly home rentals with a pool

Podere La Castellina - N°4 FICO
4.96 out of 5 average rating, 110 reviews
Il Castello di Ferrano - Castle in Tuscany
4.99 out of 5 average rating, 227 reviews
TUSCANY farm house SWIMMING POOL
4.98 out of 5 average rating, 304 reviews
Appartamento Loggiato 2 in toscana con piscina
4.94 out of 5 average rating, 161 reviews
Castel Brunello - 2 doublebed rooms + terrace
4.99 out of 5 average rating, 118 reviews
Panoramic Country Suite Montalcino
4.9 out of 5 average rating, 406 reviews
Casa Frontemare con accesso al mare esclusivo
4.96 out of 5 average rating, 112 reviews
Infinity pool in Chianti 1
5.0 out of 5 average rating, 143 reviewsWhen is the best time to visit Massa Marittima?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sep | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | ﺩ.ﺇ 408 | ﺩ.ﺇ 411 | ﺩ.ﺇ 415 | ﺩ.ﺇ 419 | ﺩ.ﺇ 404 | ﺩ.ﺇ 386 | ﺩ.ﺇ 408 | ﺩ.ﺇ 536 | ﺩ.ﺇ 430 | ﺩ.ﺇ 404 | ﺩ.ﺇ 415 | ﺩ.ﺇ 408 |
| Avg. temp | 8°C | 8°C | 11°C | 13°C | 18°C | 22°C | 25°C | 25°C | 21°C | 17°C | 12°C | 9°C |
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