Some info is shown in its original language. Translate

Vacation rentals with a pool in São Mateus da Calheta

Find and book unique homes with a pool on Airbnb

Quick stats about vacation rentals with a pool in São Mateus da Calheta

  • Total vacation rentals

    Explore 20 vacation rentals in São Mateus da Calheta

  • Nightly prices starting at

    São Mateus da Calheta vacation rentals start at ﺩ.ﺇ 367 per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 160 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly vacation rentals

    Find 10 rentals that welcome pets

  • Wi-Fi availability

    20 of São Mateus da Calheta vacation rentals include wi-fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across São Mateus da Calheta rentals

  • 4.9 Average rating

    São Mateus da Calheta stays are highly rated by guests—averaging 4.9 out of 5!

Top-rated rentals with a pool in São Mateus da Calheta

Guests agree: these homes with a pool are highly rated for location, cleanliness, and more.

1 of 1 pages1 / 1
Guest favorite
A spacious room features a large bed with yellow pillows and an orange blanket. Natural light enters through a large glass door leading to a private outdoor seating area, where two wooden chairs are visible. Neutral colors and sleek tile flooring complete the design.
Place to stay in Angra do Heroísmo

Quinta do Abacate - Casa Jardim (T1)

Uma casa que não sacrifica conforto e requinte para ser amiga do ambiente. A melhor opção para umas férias verdadeiramente sustentáveis. Conta com uma área de 51,38 m2, com cozinha, sala de estar, quarto de cama (Queen), e casa de banho, existe a possibilidade de adicionar mais 2 camas extra permitindo assim capacidade para até 4 pessoas. Pode optar por Single (1 pessoa) ou Duplo (2 pessoas) e adicionar até 2 camas (individuais) garantindo espaço para 4 pessoas. O pequeno-almoço é gratuito.

4.94 out of 5 average rating, 18 reviews
Home in Feteira

House in Serretinha with pool & Islets view

Refúgio dos Ilhéus (RRAL 5510) is an exclusive villa in Serretinha with panoramic views over the Ilhéus das Cabras. Set across 2 floors, it features 3 air-conditioned suites (2 on the ground floor and 1 upstairs), spacious living areas, a fully equipped kitchen and a cosy reading corner. The upstairs bedroom includes a private balcony with stunning sea views. Outside, an infinity pool with a unique setting. A private and comfortable retreat, ideal for relaxing with the ocean as your backdrop.

5.0 out of 5 average rating, 4 reviews
Guest favorite
Home in Biscoitos

full home for 6ppl with large pool and ocean view

3-bedroom home, featuring a fully equipped kitchen, air conditioning throughout every room and common area, and a private saltwater pool — perfect for a relaxing island getaway. The Space: 3 bedrooms upstairs (two doubles, one queen), each with individual heat/AC Full bathroom upstairs with shower and tub Fully equipped kitchen downstairs Second full bathroom downstairs with shower Large open living/dining area, air-conditioned Private saltwater pool with poolside bar area and full bathroom

5.0 out of 5 average rating, 9 reviews
Top guest favorite
A modern, elevated villa is surrounded by lush greenery, featuring a sloped roof and a small balcony with seating. The structure is set amidst various plants, emphasizing its integration with nature. A rocky landscape complements the natural setting.
Farm stay in Biscoitos

Casas do Morgadio

“CASAS DO MORGADIO – azorean wine and lodge” are located in Biscoitos, a land with a long tradition in wine production. It is part of a family property with about 2.5 hectares that still maintains all its functional structure (houses, agricultural fields, winery and distillary) and where the vine and other fruit trees are grown, wine and brandy are produced, for at least three generations. We are a Farm Tourism, with 4 accommodation units, onebedroom villas. Visit our refuge close to nature!

5.0 out of 5 average rating, 17 reviews
Guest favorite
A tranquil swimming pool reflects the clear blue sky and surrounding greenery. The white-washed house with blue trim stands nearby, complemented by lush plants and a lamp post, creating a serene outdoor environment.
Home in Feteira

Casa Lenta - Azores Slowhouse

Uma CASA LENTA é a necessidade de sobrevivermos e encontrarmo-nos a nós próprios. Nesta casa, há a possibilidade de olhar o céu e olhar o mar, de olhar nos olhos e de sentir o bater do coração de cada um. Esta é uma casa que inspira, que desacelera, que nos obriga a deixar de fazer o que não precisamos e onde descobrimos um novo ritmo. Aqui, asseguramos que um minuto continua a ter os mesmos 60 segundos, mas o que cabe lá dentro é muito mais. Cabe também o não fazer nada.

4.97 out of 5 average rating, 34 reviews
Top guest favorite
A spacious studio is framed by a prominent stone archway. The room features warm wooden flooring and soft, neutral-toned walls. A well-made bed with light linens and accent pillows is visible, along with a window that brings in natural light.
Condo in Angra do Heroísmo

AngrA+ | Studio with terrace with sea/city view

O Apartamento 01 está incluído num complexo de 6 apartamentos, o AngrA+. É um estúdio (T0), térreo e apropriado para mobilidade reduzida. Tem 40m2 e é dominado por um arco em cantaria do séc. XVII. Tem uma ampla (17m2) varanda exclusiva com mesa/cadeiras e com vista sobre o jardim, a cidade e o mar. Ocupação máxima de 2 pessoas. Os espaços comuns incluem um jardim, uma pool exterior, um salão com biblioteca e lareira, uma esplanada e uma lavandaria self-service.

4.97 out of 5 average rating, 60 reviews
Top guest favorite
An outdoor area features a large swimming pool surrounded by lounge chairs under clear skies. The house, with a blue and white facade, is visible in the background, alongside a spa area and green landscaping that enhances the serene environment.
Home in Quatro Ribeiras

Quinta Rico - House II (AL)

Venha desfrutar da ilha Terceira num lugar calmo e acolhedor como a Quinta Rico. A Quinta Rico - House II é uma nova casa construída de raiz, com todas as comodidades e uma vista privilegiada para o mar. Poderá passear pelos seus pomares onde pode encontrar uma variedade de árvores de fruto, bem como pequenas hortas e alguns animais como galinhas, pavões, perus e coelhos. Fica à disposição dos hóspedes uma generosa piscina com um jacúzi aquecido e uma sauna exterior.

4.95 out of 5 average rating, 44 reviews
Guest favorite
A clear blue pool is positioned in front of a spacious two-story building, featuring large windows that reflect the sky. A covered balcony extends over the pool area, providing shaded seating spaces for relaxation.
Home in Praia da Vitória

Martin Guest House AÇORES ( ilha Terceira )

Alberga 16 pessoas Apresentando um jardim com uma piscina e comodidades para churrascos, a Martin Guest House está situada na cidade de Praia da Vitória. Dispõe de acesso Wi-Fi gratuito. Todos os quartos são Suite, com casa de banho e closet, todos com ar condicionado e possuem uma televisão de ecrã plano e um mini-bar. Cozinha bem equipada, sala de jantar, sala de estar e sala de jogos. O alojamento não aceita grupos de jovens com idade inferior a 25 anos.

4.97 out of 5 average rating, 39 reviews
Home in Serreta

Serreta View House by AzoresCollection

Serreta View House - um pequeno refúgio rodeado de natureza, pensado para quem procura paz, descanso e momentos especiais. Com muita luz natural e o mar mesmo à sua frente, poderá avistar a Graciosa, São Jorge e Pico, que criam cenários únicos ao longo do dia. Relaxe na banheira exterior de água quente e termine o dia com um pôr do sol inesquecível. Mais do que uma casa, este é um lugar onde pode desacelerar e sentir-se verdadeiramente em paz.

5.0 out of 5 average rating, 4 reviews
Superhost
A wooden structure is elevated above the ground, surrounded by lush greenery. The architecture features a cantilevered design, creating a sense of lightness. Natural elements, including trees and rocks, are visible in the foreground, enhancing the connectivity with the landscape.
Treehouse in Praia da Vitória

Lodge Floresta

Dispersés dans la végétation naturelle du complexe ils paraissent d’une légèreté extraordinaire due au fait qu’ils sont en suspension partielle par rapport au sol. Implantés dans un bosquet, isolés, ce sont de vrais observatoires de la nature. Construits avec du bois de l’ile (cryptomeria oriuda) ils présentent tous une suite double équipée avec salle de bains, table, minibar, cafetière électrique et de plus un auvent avec vue panoramique.

4.83 out of 5 average rating, 42 reviews
Top guest favorite
A private pool is surrounded by a spacious deck, featuring bright blue water under a clear sky. A modern tower structure is visible in the background, framed by a red-tiled roof and greenery.
Villa in Angra do Heroísmo

Tower House - Confort by the Sea 2456AL

Casa situada na freguesia das Cinco Ribeiras do Concelho de Angra do Heroísmo. A poucos metros do mar e numa das melhores zonas balneares da ilha. Com piscina privada (aberta todo o ano). Com vista deslumbrante sobre as ilhas de São Jorge e Pico (Sul) e do maior vulcão da ilha Terceira (Norte - Serra de Santa Bárbara). A sua localização permite assistir todas as noites ao cantar dos cagarros e ver esporadicamente golfinhos e baleias.

5.0 out of 5 average rating, 32 reviews
A cozy interior space features a spacious bed with a light-colored covering, positioned nearby a modern green sofa accented with decorative pillows. A wooden dresser stands in the background, while sheer curtains allow natural light to brighten the room.
Loft in Angra do Heroísmo

Green House - Between the sea and the mountains

From Casa Verde, you can see the islands of São Jorge, Pico, and Graciosa. These three neighboring islands accompany the guests’ gaze, as if inviting them to be admired over time. Casa Verde, located in the heart of the farm, is a place of balance between different landscapes. From its windows, you can enjoy views of the sea, mountains, countryside, and Pico da Vigia, in a constantly changing scenery.

4.89 out of 5 average rating, 56 reviews

Popular amenities for São Mateus da Calheta rentals with a pool