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Vacation rentals in San Cassiano

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Top-rated vacation rentals in San Cassiano

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Top guest favorite
A serene swimming pool is framed by lush green grass and bordered by stone pavers. Relaxing lounge chairs are set under umbrellas, inviting guests to unwind. The clear water reflects the sky, enhancing the tranquil atmosphere of the outdoor space.
Villa in Surano

"Borgogelso", a beautiful oasis in Salento.

A courtyard house in Salento booked out entirely (only July and August) for you and your group of friends. A beautiful oasis where you can experience the perfect combination of culture, the sea, good food and exclusive facilities. Four living spaces designed for you and your friends. Four variations on the same theme: relaxation. Here, the use of restored traditional materials meets modern, minimalist interior design and the comfort of cutting-edge facilities in a fresh and natural environment.

4.86 out of 5 average rating, 21 reviews
Top guest favorite
A crystal-clear swimming pool reflects the surrounding garden, which is filled with colorful flowers and greenery. The house features stone walls and a covered patio area adorned with curtains, offering shaded outdoor seating amidst a tranquil landscape.
Villa in Salve

Leukos, villa di charme in Salento.

Villetta indipendente e nuovissima nella campagna salentina. Immersa nel verde in un incantevole panorama di ulivi secolari, si trova a soli 10 minuti di auto dalla famosissima spiaggia delle Maldive del Salento, visibile anche dal terrazzo sopraelevato. La sua posizione strategica permette di visitare le più famose località salentine quali Gallipoli, Otranto, Leuca e di scegliere una spiaggia sullo Ionio o Adriatico. Gli interni sono arredati con stile, coniugando ricercatezza e funzionalità.

4.97 out of 5 average rating, 63 reviews
Guest favorite
Villa in San Cassiano

{Salento - Elegance - Privacy}

Beautiful early 20th-century villa, carefully restored in the heart of Salento. Ideal for groups and families up to 10 guests, it offers 4 independent double bedrooms, each with a private bathroom and air conditioning, ensuring comfort and privacy. The property features a 400 sqm private garden and private parking. Located in peaceful San Cassiano, it is the perfect base to explore Otranto, Castro, Gallipoli, Santa Maria di Leuca and Lecce while enjoying authentic Salento away from the crowds.

5.0 out of 5 average rating, 13 reviews
Home in San Cassiano

Casa in Salento

Situata nell’entroterra, la nostra casa offre un comodo punto di partenza per visitare il Salento, da Lecce fino alle più rinomate e conosciute località balneari come Castro , Santa Cesarea, Otranto, Gallipoli, Maldive del Salento e Santa Maria di Leuca. La casa è situata al piano terra con ingresso indipendente dal giardino. Offre una camera da letto completa, un letto supplementare, una cucina attrezzata ed un bagno. Animali di piccola taglia consentiti in struttura previa comunicazione.

5.0 out of 5 average rating, 4 reviews
Top guest favorite
An outdoor area features a swimming pool surrounded by lounge chairs and umbrellas for shade. A stone wall provides privacy, and a pergola with outdoor seating can be seen in the background under clear blue skies.
Home in Poggiardo

M&G Suite Home

A pochi km dalle più famose località adriatiche Otranto e Castro Marina. M&G suite è una tipica casa salentina arredata con stile. Le tre camere da letto e relativi bagni danno la possibilità di ospitare famiglie numerose o gruppi di amici che vogliono condividere un indimenticabile vacanza nel Salento senza rinunciare alla loro privacy. Un ampio spazio esterno esclusivo con piscina e docce esterne, porticato con tavolo e sedute esterne. Parcheggio privato interno alla proprietà.

5.0 out of 5 average rating, 35 reviews
Guest favorite
A shaded seating area is situated beside a serene pool, featuring four white lounge chairs and a small table. Elegant sheer curtains flow gently in the breeze, offering a relaxing space among the surrounding olive trees.
Loft in Surano

Casa il Fico a Relais L'Oliveto con piscina e wifi

L'Oliveto, è una giovane e fresca masseria pugliese con piscina e wifi, dotata di 6 appartamenti con angolo cottura, bagno privato ed aria condizionata. Appartamento "il Fico", è dotato di area relax ed è Ideale per giovani famiglie o coppie, ogni proprietà, può ospitare fino a 4 persone. Al centro della costa adriatica, ed a pochi km da Castro, è posizione ideale per chi vuole visitare l'intera costa. Anche mete come Otranto, Santa Cesarea o Leuca, sono facilmente raggiungibili.

4.94 out of 5 average rating, 18 reviews
Guest favorite
A serene outdoor space is highlighted, featuring a rectangular swimming pool bordered by well-maintained grass. Lounge chairs are positioned along the poolside, and the structure's rustic architecture is complemented by greenery. Bright blue skies provide a vibrant backdrop to the scene.
Villa in Specchia Gallone

Villa Sofia - Tradition and modernity in Salento

Thanks to the careful renovation work, the ancient Palmento, an authentic place in the agricultural tradition of Salento, has been transformed into a welcoming and relaxing place where the original elements such as the pools, the ancient fireplaces, and the star vaults dialogue perfectly with contemporary design and oriental furnishings. The large rooms overlooking the garden and swimming pool, all independent, guarantee privacy and absolute tranquillity for all guests.

5.0 out of 5 average rating, 19 reviews
Guest favorite
An outdoor area features a hot tub with bubbling water and soft lighting. A wooden deck showcases an elegant seating area with white furniture and blue cushions. Steps lead up to the main house, where dining space is visible under a pergola, surrounded by greenery and tall trees.
Vacation home in Tricase

La Salentina, sea, nature & relax

Nestled in Mediterranean nature and overlooking a spectacular crystal-clear sea, La Salentina is a welcoming home in the deep south of Puglia, along the scenic Otranto–Santa Maria di Leuca coastal road. With two sea-view terraces, thoughtfully designed interiors and a hydromassage tub with chromotherapy, it’s the perfect retreat for those seeking relaxation, authenticity and beauty a place where each day begins with the magic of the sunrise over the sea.

4.93 out of 5 average rating, 407 reviews
Guest favorite
The eco-friendly house is situated amidst lush greenery, featuring a unique architectural design with stone elements. Large windows allow ample daylight into the interior. A spacious outdoor area is surrounded by olive trees, providing a serene atmosphere for relaxation.
Home in San Cassiano

La casa dell’ecoturista.

La Casa dell’Ecoturista è un antico riparo agricolo recuperato in bioarchitettura. È una piccola casa-isola offgrid, autosufficiente dal punto di vista energetico, isolata nella campagna salentina. Si trova nell’Uliveto Pubblico del Parco Paduli, luogo simbolo e museo a cielo aperto. È parte di un progetto culturale vivo. Se vuoi rallentare e vivere un luogo carico di senso e diverso dal turismo convenzionale, è il posto giusto per te.

4.92 out of 5 average rating, 146 reviews
Top guest favorite
A private infinity pool is featured, with clear blue water seamlessly blending into the horizon. The surrounding stone terrace offers unobstructed sea views, while a railing provides safety and access from the pool to the adjoining areas.
Trullo in Marina di Marittima

Pajara Marinaia - "Antica Liama salentina"

‘‘Pajara Marinaia’’ sorge sulla scogliera a sud di Castro in prossimità della Cala dell'Acquaviva. L'antica liama salentina, fronte mare, si compone di una camera da letto matrimoniale, una cucina attrezzata con tutti i comfort, un grande bagno, una ampia terrazza con pergolato e piscina privata, a sfioro, vista mare. La casa dispone inoltre di un accesso privato al mare, la cui discesa risulta agevole grazie a scalette in pietra

5.0 out of 5 average rating, 45 reviews
Guest favorite
Villa in Diso

Wp Relais Locanda Fiore di Zagara

La Locanda Fiori di Zagara è una dimora storica del 1700 situata nel cuore di Diso, un incantevole paese del Salento a soli 3 km dal mare. La residenza WP Relais è stata sottoposta a un attento restauro conservativo, preservando i colori, i materiali e il design originali.Questo intervento ha permesso di riportare in vita il fascino del passato, integrandolo con un alto livello di comfort.

4.95 out of 5 average rating, 43 reviews
Guest favorite
Villa in Diso

villa[2 suites] 5 minute from sea| A/C |garden

🏡 2 Apartments in a villa with garden 🌞🏖️🌊 Strategic location: Just a few minutes from Castro, Santa Cesarea Terme, Otranto, and the stunning coves of the Salento Adriatic coast. ❄️ Total comfort: Air conditioning in both apartments. 👫 Ideal for: Families, couples, or small groups of friends looking to experience an authentic Salento vacation while enjoying both peace and comfort.

4.83 out of 5 average rating, 6 reviews

Popular amenities for San Cassiano vacation rentals