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Vacation rentals in San Cassiano

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Top-rated vacation rentals in San Cassiano

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Top guest favorite
A staircase leads down to a light-filled living space, featuring large glass doors that open to a sea view. The area is styled with comfortable seating and decorative pillows, while a small table and folding chairs are positioned outside on the terrace.
Home in Santa Cesarea Terme
4.97 out of 5 average rating, 33 reviews

Cas’almare 9.7 - Elegante casa con accesso mare

Welcome to your oasis of tranquility in Santa Cesarea Terme! This two-story house is the ideal retreat for families or groups of friends. It features two bathrooms and two bedrooms, along with a wonderful outdoor space with lounge chairs and exclusive access to the sea, reserved only for the condominium residents. The house is just steps away from the famous natural thermal baths of Santa Cesarea and only a few minutes' drive from nearby Otranto and Castro, renowned for their Salentine cuisine.

Top guest favorite
A sunlit terrace features two wooden lounge chairs, positioned to overlook the expansive ocean. The stone railing is adorned with several potted plants, complementing the serene coastal view under a clear blue sky.
Home in Tricase Porto
5 out of 5 average rating, 35 reviews

Tricase Porto, stupendo con accesso al mare

Appartamento in stile vintage Salentino, ristrutturato di recente con grande gusto e tutti i comfort. Spazio esterno fruibile ed impagabile discesa al mare privata che rende esclusivo e solitario il bagno in calette e vasche naturali scavate negli scogli anche nei giorni di maggior fermento dell’estate! L’appartamento è parte di un complesso a picco sul mare che ha un grande giardino condominiale, uno spazio riservato dove poter mangiare sotto le stelle e a picco sul mare ed usare il barbecue

Top guest favorite
A serene pool area is shown, featuring a private heated pool with clear water. Sun loungers are arranged nearby, and a shaded cabana offers a comfortable retreat. Lush greenery surrounds the space, enhancing the tranquil outdoor setting.
Villa in Spongano
4.95 out of 5 average rating, 147 reviews

Villa Ada Independent villa - heated private pool

Rural house, pajara, just renovated in the countryside, inside a 10thousand mq olive tree grove with abreath-taking panorama. Nicely furnished,full equipped with air condition, a big outside private pool with hydromassage ( 3.5x11 m) and kitchen area with accessories. The pool is independent, heated all day and night ( 24-28 degrees) and just for the house, the only structure situated in the villa. The wifi is very good also for working inside the house. Only 5km far from famous turist sea-side

Guest favorite
A spacious interior features vaulted stone ceilings and light-colored walls. A wooden dining table is surrounded by white chairs, while a cozy sofa with decorative pillows is present. A vintage clock hangs on the wall, and a bright fridge complements the kitchen area in the background.
Home in Poggiardo
5 out of 5 average rating, 37 reviews

La `Ssuta Salentina

A due passi dal mare incontaminato di Castro e S.Cesarea Terme. Sito a Poggiardo,posizione strategica a 15min da Otranto e a meno di 30min da Lecce,Gallipoli e Leuca. La 'ssuta è il luogo ideale alla scoperta di baie e grotte lungo la costa adriatica del Salento. Lo stile inconfondibile delle volte a stella in una cornice di pietra leccese e pastine del `900 rendono il soggiorno unico. Dotato di ogni comfort e servizi per i nostri clienti che amano la vacanza fai-da-te in completa autonomia.

Top guest favorite
A balcony is presented with two blue chairs and a glass-topped table, overlooking an expansive view of the sea. The clear blue sky meets the calm ocean horizon, framed by greenery in the foreground, creating a serene outdoor setting.
Apartment in Castro
4.98 out of 5 average rating, 49 reviews

Living Castro Apartments - Appartamento Vista Mare

Appartamenti completamente ristrutturati dotati di tutti i comfort necessari per trascorre una vacanza in estrema tranquillità e relax, è incluso un posto auto e spazi esterni. Gli appartamenti sono situati all'interno del Parco Naturale Regionale, lontano dalla strada principale, sono il posto ideale per chi voglia trascorrere le proprie vacanze in serenità e senza stress, con solo i suoni tipici salentini del canto delle cicale e delle onde che si infrangono sulla costiera poco distante.

Top guest favorite
An outdoor area features a hot tub with bubbling water and soft lighting. A wooden deck showcases an elegant seating area with white furniture and blue cushions. Steps lead up to the main house, where dining space is visible under a pergola, surrounded by greenery and tall trees.
Vacation home in Tricase
4.93 out of 5 average rating, 379 reviews

La Salentina, sea, nature & relax

Nestled in Mediterranean nature and overlooking a spectacular crystal-clear sea, La Salentina is a welcoming home in the deep south of Puglia, along the scenic Otranto–Santa Maria di Leuca coastal road. With two sea-view terraces, thoughtfully designed interiors and a hydromassage tub with chromotherapy, it’s the perfect retreat for those seeking relaxation, authenticity and beauty a place where each day begins with the magic of the sunrise over the sea.

Guest favorite
A dining table is adorned with a green glass vase filled with dried grasses, complemented by four wine glasses filled with red wine. Fresh produce and a round loaf of bread are presented on a wooden board, with a softly lit bedroom visible in the background.
Home in Spongano
5 out of 5 average rating, 15 reviews

Piccola dimora nel Salento

Casa antica appena ristrutturata per aprirsi agli amanti dell'architettura locale Salentina, viaggiatori indipendenti e persone che vogliono scoprire il territorio. La casa indipendente si trova a due passi dalla piazza di Spongano, con tutti i principali servizi a portata di mano. Siamo nuovi su Airbnb, ma pronti ad accogliervi. Il vicoletto dove ci troviamo è incantevole e non vediamo l'ora di ospitarvi. A presto! Alessandro

Top guest favorite
A private infinity pool is featured, with clear blue water seamlessly blending into the horizon. The surrounding stone terrace offers unobstructed sea views, while a railing provides safety and access from the pool to the adjoining areas.
Trullo in Marina di Marittima
5 out of 5 average rating, 28 reviews

Pajara Marinaia - "Antica Liama salentina"

‘‘Pajara Marinaia’’ sorge sulla scogliera a sud di Castro in prossimità della Cala dell'Acquaviva. L'antica liama salentina, fronte mare, si compone di una camera da letto matrimoniale, una cucina attrezzata con tutti i comfort, un grande bagno, una ampia terrazza con pergolato e piscina privata, a sfioro, vista mare. La casa dispone inoltre di un accesso privato al mare, la cui discesa risulta agevole grazie a scalette in pietra

Top guest favorite
The exterior of a newly renovated house is showcased, featuring smooth white walls, a second-floor balcony, and large glass doors. Surrounding greenery frames the scene, with a pebbled area providing a spacious outdoor feel under a bright blue sky.
Apartment in Neviano
5 out of 5 average rating, 15 reviews

Stylish & Romantic country house, ground floor

Nestled in picturesque Salento countryside, this newly renovated house offers the perfect solution for anyone who is looking for relaxing atmosphere. This home welcomes you with stylish & romantic interiour, delicate lightening abundant outdoor space. It is only 1 min drive from village Neviano in the safe area and strategic location to explore Salento towns or beautiful beaches. The apartment 'Le Stelle' is groundfloor apartment.

Top guest favorite
A rooftop terrace offers a serene evening view of the sea, framed by planters with cacti. A rustic barrel and a round table with soft lighting create a peaceful setting. The space features comfortable seating, inviting relaxation while enjoying the coastal landscape.
Cottage in Provincia di Lecce
5 out of 5 average rating, 107 reviews

Suite Casa De Vita - (amazing view on the coast)

Splendida casa vacanza immersa nel verde del Salento, a soli 50 mt. dal mare e con accesso diretto per trascorrere la tua vacanza nel pieno relax nella natura salentina. La struttura è ubicata in una zona riservata, utile per chi amano fuggire dal caos cittadino e dallo stress quotidiano. La casa vacanza, arredata con lo stile salentino, si affaccia sulla bellissima scogliera di Torre Nasparo, sul versante Adriatico della Puglia.

Guest favorite
A small, crystal-clear pool is surrounded by a stone patio, set against a backdrop of lush greenery and olive trees. Potted plants are placed at the pool's edge, adding touches of nature to the serene outdoor space.
Villa in Uggiano La Chiesa
4.99 out of 5 average rating, 74 reviews

DIMORA SANTI MEDICI

Divertiti e rilassati con tutta la famiglia in questa elegante villa immersa nella campagna salentina. Situata a pochi chilometri dalla rinomata Otranto e dalle sue magnifiche spiagge e dalla cittadina di Castro da Porto Badisco e dalla baia di Porto Miggiano, la villa offre ampi spazi immersi nel verde, una zona relax dotata di Spa, il garden di 8000 mq comprende un barbecue un forno in pietra e un grande patio.

Top guest favorite
A stone wall encloses a lush garden, featuring cacti and vibrant potted plants. The archway reveals a tastefully designed outdoor seating area, surrounded by greenery, leading to the main building. Soft natural light highlights the tranquil surroundings of the property.
Guest suite in Carpignano Salentino
4.88 out of 5 average rating, 139 reviews

alloggio indipendente in masseria

L'alloggio è in una Masseria nella campagna del Salento a pochi km dal mare di Otranto, situata in posizione ideale per raggiungere sia il mare Adriatico che lo Jonio. Si trova nel pieno centro della “Grecìa Salentina”, terra di antiche tradizioni.La struttura ha un ampio giardino e una piscina a disposizione per gli ospiti.

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