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Vacation rentals in Oshima

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Top-rated vacation rentals in Oshima

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Guest favorite
A cozy lounge area is highlighted by a curved, plush maroon sofa and matching chairs. A circular pendant light provides warm illumination, while a sleek, round table sits at the center. Colorful album covers adorn the walls, offering a vibrant visual display.
Cottage in Ito
4.98 out of 5 average rating, 274 reviews

Beautiful Mid-century Japanese Villa

THE LAYER | ITO - One of Conde Nast Traveler's top Airbnbs in Japan! This perfectly designed mid-century home has been deeply cared for since it was built by highly skilled craftsmen in 1968. If your dates are not available in ITO, we are happy to introduce our sister property, THE LAYER | ATAMI GARDEN. This beautiful, recently renovated 1930s villa with a private garden and gorgeous bath near Kinomiya Shrine in Atami is also available to book on Airbnb. Please send us a message to learn more!

Guest favorite
Home in Oshima
4.88 out of 5 average rating, 49 reviews

元町港・岡田港からバス10分+徒歩4分| 島時間を楽しむ広々とした一軒家|2寝室8名

港にも街にもアクセスしやすい、静かに過ごせる伊豆大島の貸切宿。 観光にも買い物にも便利な立地にありながら、落ち着いた住宅エリアに佇む一棟貸しの宿です。 元町港・岡田港のちょうど中間あたりに位置し、どちらの港からもバスで約10分+バス停から徒歩4分なので、レンタカーなしでも快適に滞在できます。 徒歩5分圏内にはスーパーや飲食店、ミニホームセンターもあります。 伊豆大島をたっぷり楽しんだあと、夜は静かな空間でゆっくり過ごしたい方におすすめです。 ●キッチン・バスルーム・洗面など水回りを中心にリノベーションした清潔な家です。 ●広々とした寝室が2つあり、グループ旅行にもぴったりです。 ●BBQグリルを無料でご利用いただけます。 また、カセットコンロ式のホットプレートもご用意しているので、屋内でもBBQ気分を味わえます。 ●敷地内に「JoyCa 伊豆大島ステーション 」があります。必要な時だけ車を使えるので、島内観光の自由度も広がります。 ※周辺は静かな住宅エリアのため、大人数でのパーティー利用には不向きです。 自然や島時間をゆっくり楽しみたい方向けの宿となっています。

Top guest favorite
A bright living area features large sliding glass doors that provide a clear view of the ocean. Natural light floods the space, highlighting the wooden flooring and simple furnishings. A comfortable seating arrangement is complemented by a nearby table, enhancing the relaxing atmosphere.
Home in Ito
5.0 out of 5 average rating, 264 reviews

Stunning Oceanfront | Family | Izu Jyogasaki

Children enjoy kids’ space toys Parents relax with coffee, gazing at beautiful sea Explore nostalgic Futo with 4 free electric bikes! [Play nearby] Visit Mt. Ōmuro & Jogasaki Coast Play in emerald see at Futo Port See sunrise from beach in front [Shops] On foot: 7 min to izakaya, 12–17 min to deli By bike: 17 min to supermarket By car: 8 min to supermarket, 10 min to restaurants [After playing, relax here] Cook in the full kitchen Refresh with washer & dryer Sleep on fluffy 6-layer futons

Guest favorite
Home in Ito
4.95 out of 5 average rating, 61 reviews

Japanese Architect House w/ Ocean & Mt Omuro Views

Located in Ito City, overlooking Sagami Bay with Mt. Omuro rising behind, Nagi Izu sits in one of the most scenic spots in the region. This modern villa, built with natural local wood and featuring a private hot spring bath, offers a warm, calm atmosphere where design and nature quietly blend. Several public hot springs are nearby — perfect for a relaxing soak between sightseeing or museum visits. Enjoy the gentle rhythm of Izu, surrounded by the sound of waves and rustling trees.

Superhost
The exterior of a traditional Japanese house is shown, featuring dark wooden siding and a tiled roof. Lush greenery surrounds the property, with a sign indicating the name of the accommodation. A child is seen approaching the entrance, where large windows allow natural light to enter.
Hut in Oshima
4.76 out of 5 average rating, 38 reviews

【2022年リニューアル】それぞれの島時間を愉しむ築200年の古民家宿

東京から手軽に行ける離島”伊豆大島”。大都会とは真逆ともいえる大島の時間の流れを都会人の皆さんに存分に愉しんでいただくために、ゆったりできる設備を豊富に揃えております。 建物は大島では珍しい約200年の古民家を改装。船大工がつくった板張り家屋になります。 アクセスは元町港より徒歩5分、スーパー徒歩3分、温泉まで徒歩4分の立地。 お部屋内には4Kテレビ、テレビゲーム、ボードゲームなどを完備しております。是非、島時間を存分にお愉しみください。 This is the Japanese traditional hotel built over 200 years ago. 5 min walk to the port,supermarket,spa and others. You can enjoy rental cycling, and board games etc... Please enjoy islands time and Japanese traditional hotel. 東京都島しょ保健所 旅館業法の許可取得済 (31島保大き第5号)

Guest favorite
A spacious living area is highlighted by large windows that provide scenic views of the surrounding nature. Natural light floods the room, complemented by wooden beams and a cozy seating arrangement featuring a low table and comfortable furniture.
Villa in Higashiizu
4.94 out of 5 average rating, 86 reviews

伊豆熱川*海を望む温泉付き貸切ヴィラ*駅近&ウッドデッキ&BBQ&サウナ

【施設名称:プライベートリゾート熱川】 熱川温泉エリアの高台に佇む、海と山を一望できる貸切ヴィラです。 最寄り駅の伊豆熱川駅から車でわずか6分、自然の中で非日常のひとときをお過ごしいただけます。 最高のビューバスで温泉からは、朝は輝く海、夜は満天の星空を眺めながら極上のリラックスを。 大画面プロジェクターで映画を観ながらゆったり過ごす贅沢な時間。 デッキではBBQも可能で、ご家族やご友人との団らんにも最適です。 海・山・温泉・サウナ・シアター──すべてがひとつになった、ここにしかない癒しの空間。 日常を離れ、心と身体をととのえる贅沢なステイをお楽しみください。 ■設備・キッチン 冷蔵庫、電子レンジ、炊飯器、ケトル、トースター、コーヒーマシン、Wi-Fi、プロジェクター、スピーカー、ドラム式洗濯乾燥機、ドライヤー、BBQグリル(有料)、鍋、フライパン、調理器具、食器類 ■アメニティ バスタオル、フェイスタオル、歯ブラシ(1滞在分) ボディソープ、シャンプー、コンディショナー 洗濯洗剤、コーヒー豆 ■調味料 塩、コショウ、醤油、オリーブオイル

Superhost
An interior space features a modern, open layout with high wooden ceilings and large glass doors. Light wooden beams contrast against dark walls, and a spacious sofa offers seating in the center. A dining area is visible in the background, enhancing the inviting atmosphere.
Villa in Shimoda
4.99 out of 5 average rating, 489 reviews

A detached house with an open-air hot spring bath.

** A private lodge with a quiet hot spring nestled in a villa area 〜 Reigetsu 〜 ** It is a one-story house built with Japanese pine. A spacious open-air hot spring bath is also available for private use. We hope that you will have a relaxing time in a quiet and peaceful villa area. ・Rental of the whole house ・ Spacious private hot spring with open-air bath ・5 minutes by car to the beach ・There is a parking lot on the premises ・ Free Wi-Fi optical line connection

Top guest favorite
Villa in Oshima
4.92 out of 5 average rating, 39 reviews

東京の離島、小さな港でゆっくり過ごす|suo

伊豆大島にある1日1組限定の宿 「suo(すおう)」です。 宿があるのは島の南に位置する波浮港エリア。 石畳の細道や、どこか懐かしい風景が残る波浮港には、静かな時間が流れています。 島に移り住んだ建築士のオーナーが、フルリノベーションした空間で、大切な人とゆっくりお過ごしください。 ■宿でのおすすめの過ごし方 ・焚火を囲みながら、満天の星空を眺める ・プライベートBARで、島酒を飲み比べ ・出張シェフによる、島食材のコースディナー ・島焙煎コーヒーを、豆から挽いて淹れる朝 ・木漏れ日の中、ウッドデッキでのんびり ・朝食は、大島牛乳でつくるホットケーキ ・島にまつわる漫画や小説を片手に、畳でのんびり ■周辺の楽しみ方 ・階段の小道を降りて、港を散歩 ・揚げたてコロッケを買って食べ歩き ・たい焼き屋さんやカフェでひと休み ・クラフトビールが楽しめるブルワリーまで徒歩1分 ■おすすめアクティビティ ・トウシキ遊泳場でシュノーケリング(車で7分) ・裏砂漠でハイキング(車で25分) ・波浮港で夜釣り(徒歩10分)

Guest favorite
A bright living area is shown, featuring a large television on a wooden console and a comfortable seating arrangement. Light wood flooring complements the open layout, with a dining table and chairs visible. A spacious kitchen area is accessed through an arch, highlighting the home's modern design.
Villa in Oshima
5.0 out of 5 average rating, 31 reviews

Izu Oshima|Villa Limone|BBQ, 4BR, Sleeps 10

NVilla Limone is a private entire villa for one group per day, sleeping up to 10 guests. Perfect for family trips, group stays, or workations. Enjoy a spacious living area, four bedrooms, a kitchen with cooking essentials, free Wi-Fi, BBQ, a fire pit, and stargazing in the garden. Beaches, hiking trails, hot springs, and shops are nearby. Only 1h45 from Tokyo by ferry and 8 min from the airport. Exclusive use of the whole villa is included.

Guest favorite
A serene lawn is presented, featuring a small dining table surrounded by two chairs. A barbecue grill is positioned nearby, with the expansive ocean visible in the background, meeting the sky at the horizon.
Villa in 伊東市
4.96 out of 5 average rating, 78 reviews

Amama Izu (EX-Panoramic Ocean View Izu Cape Cliff)

当宿は2泊目から大幅割引を設定しています! 伊豆半島最東端の岬の先端にある一軒宿。 国立公園内。 5万年以上前の噴火で地殻形成された岬のため、建物・庭の下の地層は溶岩の岩盤です。海抜77mの庭に立つと、足がすくむほどの景色です。 大室山の噴火で形成された富戸集落や城ヶ崎の入り組んだ海岸線の連なりと伊豆七島までをおさめる俯瞰景は、この宿でしか見ることができません。 芝生に寝そべりながら海を見下ろしてください。庭でBBQや花火が出来ます。外風呂、シャワー、お子様用の小さな滑り台があります。庭のハーブは自由に使って下さい。 岬の左右から別の波音が同時に聴こえます 朝日 光芒 月道 星空 などが、このロケーションならではの美しさです 運が良ければ!?目線の高さの至近距離を軍のヘリコプターや飛行機が横ぎることがあります ____________________________________

Guest favorite
A bright living area features a spacious white sectional sofa positioned toward large glass doors, offering unobstructed ocean views. A light wooden coffee table complements the sofa, while a dining table sits in the background, surrounded by wooden chairs. Natural light fills the space.
Home in Kawazu
4.91 out of 5 average rating, 112 reviews

Ocean View Private House by the Beach Hot spring

VILLA KAWAZU -Umi- offers a breathtaking ocean view, situated right by the water's edge. It's just 5 seconds stroll to Imaihama Beach. You can relish the scenic ocean view from any room within the house. Additionally, complimentary Wi-Fi is provided, making it an ideal spot for your telecommuting needs. You can enjoy hot spring bath in the property.

Superhost
A well-appointed dining area features a simple wooden table surrounded by black chairs. Large glass panels extend from floor to ceiling, offering an uninterrupted view of the lush greenery outside, while reflections on the ceiling create a unique visual experience.
Home in Yugawara
4.85 out of 5 average rating, 48 reviews

貸切サウナ付き、奥湯河原の自然を楽しむ渓流沿い一棟貸しヴィラ

透明度の高い清流・藤木川に隣接する「COCO VILLA 奥湯河原」は、自然と一体となる静かな隠れ家です。 建築賞を受賞した洗練されたデザインは、川の景観を最大限に取り込むために仕上げられています。 室内は黒を基調とし、視覚的な要素を抑えることで、川の風景だけが際立つ空間に。 さらに、天井には反射率の高い素材を用い、川や木々の動きを映し出す鏡のような仕掛けを施しています。 滞在中は、藤木川の美しい情景をどこからでも楽しめるよう、床から天井まで広がる大きなガラス面を採用。 そのため、3階建ての施設すべての部屋から渓流の流れを眺めることができ、自然との一体感を味わえます。 藤木川の美しい景色を一望しながらのガラス張りサウナもお楽しみください。

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